В 1377 году Ольгерд умер. Корону великого князя унаследовал его сын Ягайло. Кейстут против этого не возражал. Старику было уже под 80, но он, судя по всему, считал себя мужчиной в самом расцвете сил – его младшей дочери исполнилось всего 8 лет. Некоторое время между дядей и племянником царили мир и дружба, пока Кейстут не узнал, что Ягайло заключил направленный против него тайный договор с Орденом. Крестоносцы давно уже косо поглядывали на старого князя: он так и не принял христианство, а в его владениях, особенно в Жемайтии, процветало язычество. Обезопасив себя тайным договором с Ягайлой, Орден напал на Кейстута. Могучий старик отразил нападение и, разоблачив коварные интриги племянника, пошёл войной на него.
Ягайло попал в плен, но был помилован по просьбе Витовта. Кейстута провозгласили великим князем Литовским. Однако правление его оказалось недолгим. Ягайло, отпущенный под честное слово не претендовать на престол, при поддержке Ордена развязал гражданскую войну. Его братья встали во главе мятежей, вспыхнувших по всей Литве. Витовт мотался по стране, не успевая подавлять бунты против своего отца. В августе 1382 года стороны договорились начать мирные переговоры, но прибывших на них Кейстута и Витовта схватили прямо в шатре Ягайлы и заперли в темнице. Через несколько дней старого князя удавили, а Витовту удалось бежать, переодевшись в женское платье служанки своей жены. В организации побега обвинили его мать Бируту, и Ягайло, вновь ставший великим князем, приказал её утопить.
Не найдя убежища у многочисленных родственников, Витовт направился в столицу Тевтонского ордена Мариенбург. Это выглядело не очень логично, но вполне в духе средневековой политики, когда все воевали со всеми, а союзнические договоры перезаключались по нескольку раз в год. Крестоносцы решили использовать гостя в качестве противовеса Ягайле, который стал вести слишком уж независимую от Ордена политику. Вместе с армией крестоносцев Витовт, принявший католическое крещение под именем Виганта, вторгся в родные земли, и гражданская война закрутилась с новой силой. Закончилась она несколько неожиданно. Никто никого не победил. В Польше кончились короли, и в августе 1385 года на краковский престол пригласили Ягайлу. Заключив брак с принцессой Ядвигой, Люблинскую унию с Польшей и приняв имя Владислав, Ягайло водрузил на голову польскую корону, а литовские дела предоставил замирившемуся с ним Витовту. Тот радостно выгнал оставшихся в дураках тевтонцев с литовской земли и стал править. Номинально он считался вассалом двоюродного брата, но фактически был абсолютно самостоятелен.
Витовт начал строить сильное государство. Умело поддерживая в литовской аристократии антипольские настроения, он всё более укреплял неформальную независимость своей страны. В 1391 году свою дочь Софью Витовт выдал за Московского князя Василия Дмитриевича. Новые родственные связи абсолютно не помешали ему откусывать солидные куски русских земель. Строгое следование принципам и установленным правилам вообще не было свойственно Витовту. Когда возникла необходимость, он легко крестился второй раз, теперь уже по православному обряду, и принял имя Александр. Правда, никто его этим именем не называл. Для современников и потомков он всегда оставался великим князем Витовтом, или, на литовский манер, Витаутасом. Но как бы его ни звали, князь делал всё для своей страны. Территория княжества Литовского при нём стремительно расширялась. Он захватил Смоленск, Оршу и Киев, отодвинул восточную границу до верховьев Оки, постоянно вмешивался в дела Новгорода и Пскова. Отвоевав у татар Подолию, он дошёл до берегов Чёрного моря, основал поселения на месте нынешних Одессы и Очакова.
В 1395 году войска Витовта успешно воевали с татарами. Литовцы дошли до низовий Волги, вторгались в Крым и внушили ордынцам такое уважение, что, когда Тамерлан разгромил Золотую Орду, её хан Тохтамыш укрылся именно в Литве. Он умолял Витовта помочь ему вернуть утерянную власть, обещая вассальную покорность. Литовский князь (к тому времени уже крещённый третий раз, опять по католическому обряду) обратился к римскому папе с предложением устроить крестовый поход на восток для покорения русских и золотоордынских земель. Но ответа из Ватикана так и не дождался. Тогда он собрал армию, включавшую литовцев, поляков, крестоносцев, русских и сбежавших с Тохтамышем татар. Это войско направилось на юг, но на реке Ворскле наткнулось на заслон хана Тимура Кутлуга и темника Едигея. Золотоордынцы взяли армию Витовта в клещи, прижали к реке и наголову разгромили. Раненому князю с трудом удалось вернуться домой с горсткой воинов.
Ослаблением Витовта не замедлили воспользоваться его недруги. Ягайло заставил двоюродного брата подписать документ, по которому Витовт не мог передать великокняжескую корону своим потомкам. Рязанский князь Олег Иванович захватил смоленские земли, правда, ненадолго. Уже в 1404 году правитель Литвы оправился и вернул Смоленск.
В мае 1409 года вспыхнуло восстание в Жемайтии, которая уже несколько десятилетий находилось под властью Тевтонского ордена. Крестоносцы начали огнём и мечом усмирять мятежную провинцию. В ответ на это Витовт поддержал соплеменников, а Ягайло объявил «посполитое рушение», то есть сбор ополчения. Началась война между Орденом и выступавшими едино Польшей и Литвой. Решающее сражение произошло 15 июля 1410 года у деревни Грюнвальд.
В каждой из противоборствующих армий состояло примерно по 30–40 тысяч воинов. Крестоносцы призвали рыцарство со всей Западной Европы. Основную часть войск Ягайлы составляли поляки и литовцы, но вместе с ними на поле боя выходили смоленские полки, чешский отряд под командованием Яна Жижки и татарская конница хана Джалала ад-Дина. Хотя формально главой армии считался польский король, непосредственное командование принадлежало опытному полководцу Витовту.
Главный удар конницы крестоносцев приняли на себя три линии смоленских полков. Пока шла жестокая сеча, литовское войско, в основном состоявшее из крестьян-ополченцев, дрогнуло и побежало. Витовт хорошо знал местность и понимал, что на пути у беглецов озеро, он догнал своих соплеменников, вразумил их, перестроил и повёл обратно на поле боя. Возвращение литовцев переломило ход сражения. Тевтонский орден потерпел сокрушительное поражение. Сотни крестоносцев полегли, тысячи рыцарей попали в плен. Потери славянского войска были в три раза меньше, чем урон, нанесённый противнику. По результатам войны Жемайтия вернулась в состав Литовского княжества. От полного уничтожения Тевтонский орден спас Витовт, понимавший, что если это воинственное государство исчезнет, то усилится в первую очередь Польша.
К 1420 году слава Витовта как полководца и государственного деятеля гремела по всей Европе и доходила до Средней Азии. Гуситы хотели провозгласить его королем Чехии. Литовский князь был постоянным арбитром в спорах претендентов на власть в Золотой Орде. Московский князь Василий I, умерший в 1425 году, в своём завещании сделал тестя регентом при своём малолетнем сыне великом князе Василии II, а Софья Витовтовна в 1427 году и вовсе официально передала Московское княжество под руку Витовта. Тверское, Рязанское и Пронское княжества признали вассальную зависимость от Витовта, а Тульские земли Литва к 1430 году просто присоединила к своей территории.
