1911, октябрь — возвратился в Минск. Находился под негласным надзором полиции.
1912, август — призван в царскую армию. Служил рядовым 122-го Тамбовского пехотного полка, дислоцировавшегося в Харькове.
1914, июль — в связи с началом Первой мировой войны направлен в действующую армию на Западный фронт в составе 105-го Оренбургского пехотного полка.
7 августа — тяжело ранен в ногу в бою в Восточной Пруссии.
1915, февраль — демобилизовался из армии по ранению и приехал на жительство в Баку. Работал электриком на Бакинских нефтепромыслах.
1917, февраль — восстановил членство в партии эсеров.
Март — начал работать в Бакинском продовольственном комитете.
1918 — начальник отряда Бакинского совета по охране продовольственных грузов на Владикавказской железной дороге.
1919, май — переехал на жительство в персидский город Решт.
1920, июль — назначен начальником Общего отделения Особого отдела Гилянской Красной армии.
Август — после поражения Гилянской Советской Республики переехал в Москву, где продолжил службу в центральном аппарате ВЧК в качестве оперативного сотрудника Особого отдела. Женился на Полине Натановне Беленькой.
1921, 3 мая — переведен на работу в Административно-организационное управление (АОУ) ВЧК.
Август — уволился из ВЧК по демобилизации и поступил на учебу в Московский электротехнический институт народной связи им. В. Н. Подбельского.
2 декабря — арестован чекистами на квартире приятеля — правого эсера. Четыре месяца провел в тюрьме.
1922, 29 марта — постановлением Президиума ГПУ освобожден из-под стражи. Устроился на работу заведующим канцелярией нефтетранспортного отдела треста Москвотоп.
1923, февраль — арестован вместе с руководителями треста по подозрению во взяточничестве, но вскоре освобожден. Апрель — перешел на работу в редакцию газеты «Известия». Май — стал кандидатом в члены ВКП(б).
Октябрь — вновь принят на работу в ОГПУ, на этот раз — в Иностранный отдел.
Декабрь — выехал на нелегальную работу в Палестину.
1924, июнь — назначен руководителем нелегальной резидентуры. Октябрь — к Серебрянскому в Палестине присоединилась его жена Полина Натановна, ставшая в дальнейшем его надежной помощницей практически во всех командировках.
1925, декабрь — отозван в Москву и направлен нелегальным резидентом ИНО ОГПУ в Бельгию.
1927, февраль — возвратился в Москву, был принят в члены ВКП(б). Апрель — направлен нелегальным резидентом в Париж.
1929, март — возвратился в Москву, награжден высшей ведомственной наградой — нагрудным знаком «Почетный работник ВЧК — ГПУ (V)». В период командировки дважды (в 1927 и 1928 годах) награждался почетным революционным оружием.
1 апреля — назначен начальником 1-го отделения ИНО ОГПУ (нелегальная разведка) и руководителем Особой группы при председателе ОГПУ.
1930, 1 января — выехал в нелегальную командировку в Париж. 26января — реализована операция по генералу Кутепову.
30 марта — возвратился из командировки в Москву, награжден орденом Красного Знамени.
Июль — направлен на нелегальную работу в ряд европейских стран.
1932, февраль — направлен в нелегальную командировку в США. Декабрь — награжден почетным нагрудным знаком «15 лет ВЧК-ГПУ».
1933, 21 августа — у Серебрянских родился сын Анатолий.
1934 — нелегальная командировка в Париж.
13 июня — возглавил Специальную группу особого назначения (СГОН) при наркоме внутренних дел.
1935 — нелегальная командировка в Китай.
29 ноября — присвоено специальное звание старшего майора государственной безопасности.
1936 — нелегальная командировка в Японию.
Июнь — заочно окончил Коммунистический университет им. Я. М. Свердлова.
Сентябрь — реализована операция по поставке самолетов в республиканскую Испанию.
7 ноября — реализована операция по «архивам Троцкого».
31 декабря — награжден орденом Ленина «за особые заслуги в деле борьбы с контрреволюцией».
1937 — активная подготовка операции «Сынок».
Июль — создал и возглавил при СГОН специальную разведывательно-диверсионную школу.
1938, 10 ноября — арестован; до 21 января 1939 года содержался во внутренней тюрьме на Лубянке, затем переведен в Лефортовскую тюрьму. В этот же день была арестована жена — Полина Натановна.
1940, 4 октября — завершилось следствие по делам Серебрянских.
1941, 7 июля — приговорен к высшей мере наказания как участник «существовавшей в органах НКВД антисоветской заговорщической организации и как агент английской и французской разведок». Полина Натановна приговорена к десяти годам лишения свободы. Отбывала наказание на лесоповале в Карелии.
9 августа — постановлением Президиума Верховного Совета СССР Серебрянский и его жена амнистированы и восстановлены в партии.
3 октября — назначен начальником группы во 2-й отдел НКВД СССР.
1942, 18 января — назначен начальником 3-го отделения в составе 4-го Управления НКВД СССР.
1942, февраль — 1945, май — принимал непосредственное участие в разработке и осуществлении оперативных радиоигр с противником «Монастырь» и «Березино». Повторно награжден орденами Ленина и Красного Знамени.
1946, 29 мая — вышел на пенсию «по состоянию здоровья».
1953, март — возвращен на службу в 9-й отдел МВД, ставший преемником 4-го Управления НКВД — НКГБ — МГБ.
8 октября — арестован по «делу Берии». В тот же день арестована Полина Натановна. Через некоторое время в отношении Серебрянских возобновили дело 1938 года.
1956, 30 марта — Яков Исаакович скончался в помещении Бутырской тюрьмы от сердечного приступа на допросе у следователя Военной прокуратуры СССР.
Полина Натановна Серебрянская освобождена из заключения.
1966, 4 августа — Полина Натановна Серебрянская полностью реабилитирована.
1971, 13 мая — решением Военной коллегии Верховного суда СССР приговор от 7 июля 1941 года Я. И. Серебрянскому отменен, дело прекращено по вновь открывшимся обстоятельствам. Полностью реабилитирован.
1989, 30 ноября — посмертно восстановлен в партии.
