По возвращении в Вену в конце августа 1919 года Витгенштейн отдал полученное от отца наследство сестрам и брату, тем самым совершив, по словам близких, финансовое самоубийство. Аналогичным образом он поступил и в 1926 году после смерти матери. Отказ от значительного состояния впоследствии сыграл ключевую роль в создании «благочестивого» образа Витгенштейна. Вероятно, им двигало желание обрести независимость от семьи и самостоятельно состояться в жизни. С той же целью он покинул родительский дом и поселился отдельно.
В 1919–1920 годах Витгенштейн посещал курсы учителей начальных классов. Эти первые послевоенные годы, несомненно, были очень тяжелыми для него: он чувствовал себя потерянным и несчастным. Завершив обучение на учителя начальных классов, устроился на все лето 1920 года садовником в монастырь около Вены, надеясь, что утомление поможет ему отвлечься от переживаний.
Итак, в течение последующих шести лет Витгенштейн учительствовал в Нижней Австрии – по два года в Траттенбахе, Пухберге и Оттерале. В этих деревушках царила послевоенная бедность, а их жители внушали Витгенштейну чувство неприязни. Те, в свою очередь, были удивлены тому, что в их глухую провинцию приехал из Вены «знатный барон» со странным поведением. Вскоре поползли слухи, отнюдь не беспочвенные, что он грубо обращается со своими учениками. Однако из позднейших свидетельств стало известно, что Витгенштейн был неплохим учителем – некоторые из его учеников весьма преуспели в учебе. Тем не менее дело закончилось плохо: в апреле 1926 года у него в классе произошел инцидент – ребенок потерял сознание от удара, нанесенного Витгенштейном. Родители школьника написали на Людвига жалобу.
Тогда он решил навсегда порвать с учительством.
В течение этих сельских лет Витгенштейн не прерывал общения с Веной и Кембриджем. Он встречался с Расселом сначала после возвращения из плена, а затем летом 1922 года, когда Рассел с новой женой и сыном приехал на несколько дней в Инсбрук. Его несколько раз навещал Фрэнк Рамсей – необыкновенно одаренный молодой математик и философ из Кембриджа, участвовавший в переводе «Трактата», – с которым Витгенштейн поддерживал дружеские отношения вплоть до его смерти в 1930 году. Все это время многие (Рассел, Мур, Кейнс и др.) в Кембридже настаивали на возвращении Витгенштейна в Великобританию.
Вместе с тем «Трактат», опубликованный в Великобритании в конце 1922 года, постепенно начинал приобретать известность среди местных читателей. В итоге летом 1924 года выдающийся философ Мориц Шлик, преподававший в Венском университете, связался с Витгенштейном, чтобы пригласить его подробнее рассказать о своих философских воззрениях группе философов и ученых, которые регулярно собирались под его руководством. Именно эта группа в 1928 году вырастет в «Кружок Эрнста Маха», который обычно называют «Венским кружком». В силу разных причин встреча Витгенштейна с Фликом состоялась лишь в феврале 1927 года в доме одной из сестер Людвига и положила начало продолжавшимся не один год беседам Витгенштейна с некоторыми членами кружка, в частности с Морицем Шликом и его ассистентом Фридрихом Вайсманом.
Резко покончив с учительством в апреле 1926 года Витгенштейн, вновь погрузившийся в уныние и отчаяние, сбежал в монастырь близ Вены, где стал не монахом, а садовником, как и шестью годами ранее. Он вернулся в Вену летом после смерти матери, произошедшей 3 июня 1926 года.
До января 1929 года Витгенштейн не покидал Вены, в основном занимаясь, совместно с другом Энгельманом, постройкой дома для своей сестры Маргарет (Гретль) Стонборо. Другая его сестра, Гермина, говорила, что это «логика, ставшая домом»: кубическая форма и отсутствие декоративных элементов придавали ему не слишком привлекательный вид, зато интерьер Витгенштейн продумал до мельчайших деталей. К сожалению, хоть сам дом существует и поныне, его внутреннее убранство было полностью изменено и более не соответствует тому, которое задумывал Витгенштейн.
Эти два года позволили ему вернуться к обычной жизни и, в частности, как уже отмечалось, возобновить занятия философией в сотрудничестве с членами «Венского кружка», объединившимися вокруг Шлика. Очевидно, Витгенштейн окончательно утвердился в мысли о том, что способен сделать что-то значимое в философии, после доклада, произнесенного в Вене 10 марта 1928 года голландским математиком Лёйтзеном Брауэром – основоположником интуиционизма в философии математики. По просьбе Шлика, желавшего опубликовать в более доступном изложении тезисы «Трактата», Витгенштейн начал диктовать Вайсману тексты, кои должны были послужить материалом для книги, которой сам же Вайсман собирался придать законченный вид. Эта своеобразная работа над книгой продолжалась довольно долго: Витгенштейн делился с Вайсманом своими соображениями каждый раз, когда приезжал в Вену в начале 1930-х годов, а Вайсман пытался скомпоновать их в связный и целостный текст. Однако ничего из этой затеи не вышло.
В конце концов Витгенштейн вновь занялся философией и вернулся в Кембридж в январе 1929 года. В июне того же года он стал доктором философии, предоставив для защиты свой «Трактат», а также получил исследовательскую стипендию на лето и осень. В январе 1930 года он приступил к преподаванию, но лишь в конце того же года получил исследовательскую стипендию сроком на пять лет, то есть до весны 1936 года.
К этому периоду относится прежде всего сочинение, над которым он работал в течение всего 1930 года, и особенно летом. «Философские заметки», которые были опубликованы лишь после смерти Витгенштейна, помогли ему в свое время получить исследовательскую стипендию. В течение последующих лет (1931–1934 годы) он редактировал совокупность заметок, объединенных под заголовком «Философская грамматика». Витгенштейн имел обыкновение ежедневно записывать в тетрадях результаты своих размышлений. Затем он удалял из записей все лишнее, собирая воедино то, что представлялось ему интересным. Потом, по всей видимости, диктовал результат этой работы, а затем перечитывал и подправлял надиктованное, и так до бесконечности. Витгенштейн сетовал на то, что ему с огромным трудом удается точно выражать свои мысли на бумаге. Из чего следовало, что он очень часто (если не всегда) был не удовлетворен тем, что делал. Поэтому он много писал, но ничего не публиковал.
К 1933–1934 и 1934–1935 годам относятся также надиктованные им студентам «Голубая книга» и «Коричневая книга», которые ходили по рукам в Кембридже.
Академическая жизнь тяготила Витгенштейна. Он упорно советовал студентам не заниматься преподаванием философии и сам был склонен к смене профессии. В ту пору он подумывал пойти учиться на врача или даже эмигрировать в СССР, чтобы заниматься там физическим трудом. Он выучил русский язык за 1934–1935 годы, а в сентябре 1935-го около десяти дней провел в Санкт-Петербурге и Москве. Кажется, ему предложили работать в университете, но уж никак не в колхозе и не на заводе!
Весной 1936 года, когда закончился срок, на который была выдана исследовательская стипендия, Витгенштейн не стал искать новую работу, а предпочел закончить свою книгу, уединившись в своем домике в Норвегии. Он прожил там с августа 1936-го по декабрь 1937 года, но каждый год неукоснительно проводил Рождество в кругу семьи в Вене, где он также пробыл несколько недель в начале лета 1937 года. Тогда же им были написаны первые страницы «Философских исследований».