При подходе группы к цели сопровождающие «яки» построились в круг в стороне от бомбардировщиков. Увидев это, вражеские истребители атаковали бомбардировщики. Поэтому к месту бомбежки немцы подошли с опозданием, и головное звено успело сбросить бомбы на цель. Немцы атаковали второе звено, сбили одну машину и вынудили остальные сбросить бомбы в Сиваш. Уверенные в своем прикрытии экипажи Пе-2 не ожидали атаки и растерялись. Бомбардировщики сломали строй и стали разлетаться в разные стороны, уходя от цели поодиночке. Возможно, пилоты надеялись укрыться в густых скоплениях облаков, но немецкие истребители не дали им этого сделать. В результате повторной атаки было сбито еще три машины. Две оставшиеся, прячась за облаками, были вынуждены отойти вглубь территории противника, где и были уничтожены через несколько минут. Истребительное прикрытие в бой так и не вступило.
Во второй половине дня шесть «мессершмиттов» атаковали шестерку ДБ-3, летевшую без прикрытия. Прикрытие не смогли выделить, потому что все свободные истребители сопровождали две другие группы бомбардировщиков: МиГи, Пе-2, ЛаГГи, МБР-2, которые также пришлось привлечь к бомбежкам наступающего противника.
Однако экипажи дальних бомбардировщиков проявили выдержку и встретили противника сосредоточенным огнем. Немцам так и не удалось расколоть их группу. В результате немцы так и не смогли никого сбить, хотя два бомбардировщика получили серьезные повреждения. Оба сумели сесть на своей территории. Экипажи не пострадали, но одна машина была окончательно разбита при посадке.
Однако и советским пилотам удалось в этот день взять своеобразный реванш. Во время одного из штурмовых вылетов четыре И-16 Черноморского флота натолкнулись на группу из 15 Ю-88. Не раздумывая, летчики атаковали строй бомбардировщиков, численно превосходивших их почти в 4 раза. Два «юнкерса» были сбиты.
В этот день с большой эффективностью действовали звенья СПБ 32-го ИАП ЧФ. Применяя 250-килограммовые бомбы, они вывели из строя две батареи немецкой дальнобойной артиллерии.
20 октября, после понесенных накануне потерь, как флотская, так и армейская авиация изменили тактику вылетов на штурмовку противника. И те и другие резко увеличили численность групп прикрытия. 6–8 бомбардировщиков 51-й армии теперь сопровождали по 20 истребителей. Смешанную штурмовую группу морской авиации сопровождало 19 истребителей.
Имея большое количество устаревших истребителей, Фрайдорфская авиагруппа активно использовала их для штурмовок наступающего противника. При этом для увеличения численности групп их комплектовали машинами разных типов. Ядро групп составляли И-5, которых еще было в избытке. Но к ним прикрепляли один-два И-15 бис, Ил-2 и даже по два И-16 СПБ. Все это затрудняло применение штурмовых групп и управление ими в бою.
Армейская авиация, напротив, использовала для штурмовки только группы из однородных машин: МиГ-3 и ЛаГГ-3. Но при этом применяла их только звеньями. Потерь истребители, применявшиеся таким образом, не понесли, но эффективность их действий была довольно низкой.
Господство советской авиации в воздухе в этот день было признано даже верховным командованием вермахта, констатировавшим, что «наступление затруднено прежде всего из-за господства противника в воздухе».
21 октября из-за плохих погодных условий в первой половине дня командование Фрайдорфской авиагруппы попробовало применить днем 10 ночных бомбардировщиков У-2. Однако погодные условия оказались слишком сложными даже для тихоходных и низколетящих бипланов. В итоге две машины разбились на своей территории, еще две пропали без вести над чужой и один У-2 сел на вынужденную. Во второй половине дня погода улучшилась, и Фрайдорфская авиагруппа тут же нанесла несколько штурмовых ударов, заявив совершенно фантастические цифры уничтоженной живой силы противника — до 1150 человек пехоты.
Наткнувшись на немецкие бомбардировщики, одна из штурмовых групп снова доложила об уничтожении двух из них.
21 октября, по данным артиллерийской разведки, была засечена еще одна дальнобойная батарея врага. Затем ее местонахождение было уточнено специальным облетом одиночных истребителей на малой высоте — чтобы не спугнуть противника появлением высотных разведчиков.
Утром 22 октября немцам снова удалось уничтожить небольшую группу бомбардировщиков Пе-2. Три пикировщика 62-го СМАП вылетели на задание в сопровождении четырех МиГ-3 и одного ЛаГГ-3. Звено «мессершмиттов» уничтожило все три бомбардировщика, после чего снова начались вылеты большими группами.
Во второй половине дня семнадцать Пе-2 51-й армии бомбили немецкие колонны под прикрытием 34 истребителей.
В этот же день «подвески» И-16 отправились на уничтожение немецкой дальнобойной батареи, обнаруженной вчера в районе Казак-Сарая. Однако на этот раз обнаружить батарею летчики не смогли и сбросили свои 250-килограммовые бомбы на скопление немецких автомашин. С каждым днем применение СПБ становилось все менее эффективным, так как немецкие охотники проникали все глубже в Крым и отцеплять истребители от тихоходных ТБ-3 приходилось уже в районе Евпатории. Это сокращало время на поиск цели и снижало вероятность ее уничтожения.
День 23 октября стал самым противоречивым в действиях советской авиации над Ишуньскими позициями. Во второй половине дня во время вылета на бомбежку крупной группы армейской авиации из 14 Пе-2 в сопровождении 32 истребителей, по советским данным, были потеряны два бомбардировщика. ВВС флота в этот день, совершив 77 вылетов на штурмовку, потеряло, согласно их докладу, четыре И-16 и один Як-1.
По данным же немецкого командования, потери советских ВВС в этот день оказались просто огромными, так как их пилоты сообщили о 34 воздушных победах. Скорее всего, информацию исказили обе стороны. Как бы то ни было, но на следующий день интенсивность действий советской авиации снизилась не меньше чем на треть.
24 октября советские штурмовые группы ни разу не смогли прорваться к немецким частям. По докладам летчиков, они натыкались на превосходящие их силы врага. В донесениях замелькали десятки истребителей противника.
Группа из 11 И-16, 5 И-153 и 4 МиГ-3 доложила о встрече с 18 «мессершмиттами». Обе стороны потеряли в бою всего по одной машине, еще три советских истребителя совершили вынужденную посадку.
Во втором бою летевшие на штурмовку шесть И-153 и один Ил-2, которые сопровождало более 20 истребителей, сошлись, согласно докладу командования Фрайдорфской авиагруппы, с группой из 12 «мессершмиттов». В результате Ил-2, один И-153 и один из прикрывающих И-16 были сбиты. Противник потерь не понес. Даже заявок на воздушные победы подано не было.
25 октября интенсивность воздушных боев продолжала снижаться. Шесть пикировщиков в сопровождении 16 истребителей совершили всего один массированный авианалет, бомбив немецкие части в районе Ишуня.
Фрайдорфская авиагруппа совершила 17 вылетов, указанных как вылеты на воздушную разведку. В воздушных боях было потеряно два И-16 и сбит один «мессершмитт». Немецкий летчик попал в плен.
В последующие дни, до завершения прорыва Ишуньских позиций, интенсивность боевых действий в воздухе была низкой. Прикрытие вылетающих групп советских бомбардировщиков уменьшилось до 8 машин.
