161-й СП, наступавший правее, сумел продвинуться дальше, так как немцы на основном направлении его движения не имели опорных пунктов. Один батальон полка был оставлен под Воронцовкой, сковывая противника с юго-востока, а два других батальона смогли обойти Воронцовку с востока. Одному из них удалось продвинуться более чем на километр. Но затем батальон попал под перекрестный огонь из расположенного северо-западнее Воронцовки селения Берды-Булат и с правого фланга.
Продвижению полка способствовала и поддержка огнем со стороны бронепоездов «Войковец» и «Орджоникидзевец», действовавших в районе станций Воиновка и Новоивановка. Бронепоезд «Войковец», построенный в Керчи, не имел башен, так как на изготовившем его заводе отсутствовало оборудование для расточки погонов башен. Поэтому его орудия были установлены просто на тумбах, прикрытых броневыми щитами. Так как обе его боевые площадки были уязвимы для обстрела противника, он держался за сильнее вооруженным и лучше бронированным «Орджоникидзевцем», поддерживая того огнем.
Сам «Орджоникидзевец» в самом начале боя остался без командира. Командовавший им капитан Булыгин решил лично отправиться на разведку на легкой мотодрезине «Пионерка». В сопровождении старшины Черкашина и красноармейца Сахно он выдвинулся к станции Воиновка, чтобы оценить сохранность пути.
Такая мера была необходимой, так как бронепоезд был перетяжелен. Он имел четыре бронеплощадки на четырехосных платформах и двигался с помощью двух паровозов. В случае невыявления дефектов полотна железной дороги, возникавших в результате обстрелов, бронепоезд мог сойти с рельсов.
В районе Воинки стоял сильный туман, распространившийся с Кирлеутского озера. Звук мотора дрезины был услышан немецкой разведгруппой, осторожно продвигавшейся вдоль полотна железной дороги. Из-за сильного тумана Булыгин и сопровождавшие его бойцы заметили врага слишком поздно. Крошечная дрезина, выпускавшаяся для детских железных дорог, не имела не только бронирования, но и кабины как таковой. Экипаж дрезины был захвачен в плен раньше, чем успел оказать сопротивление.
В командование бронепоездом вступил лейтенант Чайковский. Огонь обоих бронепоездов был не особо точен, но на открытой местности разрывов снарядов корабельных пушек вполне хватало, чтобы заставить немецкую пехоту ретироваться на почтительное расстояние.
Соседи дивизии не смогли продвинуться вперед, и уже к 10 часам утра дивизия вынуждена была вести наступление с открытыми флангами, чем немедленно воспользовался противник, начав сильный обстрел.
К вечеру оба полка первого эшелона понесли от огня противника значительные потери. 90-й СП потерял убитыми и ранеными около 200 человек; 161-й, обстреливавшийся из двух опорных пунктов и с правого фланга, — около 250.
241-й полк весь день находился за правым флангом дивизии в готовности развить возможный успех и потерь не понес.
54-й полк 25-й СД, измотанный ночным маршем, перешел в наступление только в 12:30. Он продвигался медленнее всех, но тоже упрямо шел вперед, наступая двумя батальонами, и метр за метром выдавливал немцев в направлении Бой-Казака (ЦАМО РФ, ф. 288, оп. 9900, д. 33, л. 17). Наступление полка поддержали части 2-й и 40-й КД, поэтому он избежал губительного фланкирующего огня. 2-й батальон полка к вечеру вышел к мосту через Чатырлык, перерезав дорогу Кишкары — Воронцовка. Остальные части дивизии принять участия в наступлении не успели.
К моменту начала боя к району наступления стали приближаться батальоны 31-го СП. Два его батальона успели добраться до Найлетена, а один проходил Токульчак. 287-й СП в это время находился южнее, подтягиваясь к Шигаю и Бигеню, в котором расположился штаб дивизии. Оба полка было решено в бой не вводить.
Во второй половине дня немцам пришлось прибегнуть к помощи авиации. Истребители и пикирующие бомбардировщики противника группами от 4 до 20 машин бомбили и штурмовали боевые порядки наступающих полков, огневые позиции артиллерии, тылы и штабы частей. Фрайдорфская авиагруппа весь день вела штурмовку обороняющихся немецких частей, совершив 57 вылетов, потеряв один штурмовик и три истребителя. Прикрывать при этом части армии с воздуха она уже не могла. Но, несмотря на то что прикрытия с воздуха не было, остановить продвижение наших частей налеты немецкой авиации не смогли.
До полуночи полки обеих дивизий медленно продолжали неуклонное движение вперед.
Сильнее всего продвинулся правый фланг 95-й СД, действовавшей против частей 73-й пехотной дивизии. Занимавший его 161-й СП занял курганы в 4 км восточнее Воронцовки, при этом с несколько потесненными немцами частями 172-й СД образовался такой большой разрыв, что в него пришлось ввести 3-й батальон 241-го СП, находившегося во втором эшелоне (ЦАМО РФ, ф. 288, оп. 9900, д. 33, л. 18). 90-й СП продолжал бой за Воронцовку, и после двух залпов «катюш» ворвался в нее. После огневого налета у противника не хватило сил, чтобы организовать прочную оборону южной окраины. Небольшие группы немцев маневрировали между домами, не рискуя в них укрепиться. Отдельные пулеметчики стреляли с чердаков, но быстро оставляли свои позиции. Полк вытеснил немцев на северную окраину Воронцовки, но удержаться на южной окраине не смог.
54-й СП закрепился на линии курганов в 1,5 км южнее Бой-Казака, перерезав дорогу из Воронцовки на Бой-Казак и заняв мост через приток Чатырлыка. Части армии сумели за день, несмотря на противодействие немецкой авиации, потеснить обе немецкие дивизии на 1,5–2 км, не понеся при этом значительных потерь.
Части 25-й СД в течение дня продолжали подтягиваться к месту боя. 31-й полк занял позиции на участке Дюрмен — Найлетен, оборудуя оборонительные позиции. 287-й СП развернулся во втором эшелоне дивизии в районе Бигеня.
В целом итоги первого дня боев оказались для Приморской армии вполне благоприятными, и не только в плане достигнутых боевых успехов. Произведенные в этот день Левченко организационно-структурные изменения, несмотря на некоторую невнятность, усилили боевой состав армии включением в него новых соединений.
Приказом войскам Крыма № 0020 войска Приморской армии и ее полевое управление включались «в состав 51-й отдельной армии и войск Крыма». При этом войска Крыма были разделены на 2 группы. В первую включался 9-й стрелковый корпус в составе 276-й, 106-й, 271-й и 156-й стрелковых дивизий и 48-й кавалерийской дивизии. Во вторую — Приморская армия в составе 157-й, 172-й, 95-й и 25-й стрелковых дивизий и 2-й, 40-й и 42-й кавалерийских дивизий. Таким образом, Приморская армия усиливалась сразу двумя стрелковыми и двумя кавалерийскими дивизиями. Такое решение являлось логичным и оправданным, так как объединяло под одним руководством части, уже объединенные выполнением одной задачи.
Командующий Приморской армией готовился к продолжению наступления, в котором должны были участвовать все находившиеся в его распоряжении силы. Боевым приказом штаба армии № 0037, изданным вечером 23 октября, частям армии ставились задачи на второй день наступления.
Главный удар по-прежнему должна была наносить 95-я СД, которой следовало, окончательно выбив части 50-й ПД из Воронцовки, отбросить их еще на 2 км севернее. В случае возможности развить успех дивизия должна была правым флангом выйти на южный берег Чатырлыка.
