1887 — поступил в реальное училище им. Св. Павла в Одессе.
1896 — перешел в седьмой (выпускной) класс реального училища в г. Николаеве.
1896, осень — начал посещать «сад Швиговского», где собиралась радикально настроенная молодежь.
1897, весна — участвовал в формировании рабочих кружков в Николаеве, которые затем объединились в Южно-Русский рабочий союз, объявивший о своей приверженности марксизму.
1898, январь — арестован вместе с другими руководящими участниками союза.
1899, декабрь — суд в Одессе приговорил Льва Бронштейна к ссылке в Восточную Сибирь на четыре года.
1900, начало — в Московской пересыльной тюрьме Лев вступил в брак с Александрой Львовной Соколовской.
1900, октябрь — Лев и Александра прибыли на место ссылки — в с. Усть-Кут на р. Лене.
1900, октябрь — в газете «Восточное обозрение» (Иркутск) появилась первая статья Льва Бронштейна под псевдонимом Антид Ото.
1901, март — родилась дочь Александры и Льва Зинаида.
1901, лето — Лев и Александра переведены на новое место ссылки — в г. Верхоленск.
1902, июль — родилась дочь Александры и Льва Нина.
1902, осень — Лев бежал из ссылки, использовав паспорт на фамилию Троцкий, и через Вену перебрался в Лондон, где встретился с Лениным.
1902, ноябрь — Лев начал сотрудничать в газете «Искра» и других марксистских зарубежных изданиях под фамилией Троцкий, которая стала его основным псевдонимом.
1902, конец — Лев познакомился с Натальей Ивановной Седовой и вступил с ней в фактический брак.
1903, июль — август — Троцкий участвовал во II съезде РСДРП, на котором присоединился к меньшевикам.
1903, сентябрь — избран в состав меньшевистского центра.
1904, август — вышла работа Троцкого «Наши политические задачи», содержавшая острую полемику против большевиков и особенно против Ленина.
1904, сентябрь — Троцкий заявил о прекращении своего участия в меньшевистской фракции и стал нефракционным социал-демократом.
1904, сентябрь — Лев и Наталья переехали в Мюнхен и поселились в квартире социал-демократа Парвуса, совместно с которым Лев начал разработку стратегии социал-демократов в предстоявшей революции в России.
1905, февраль — Троцкий приехал в Киев для непосредственного участия в революции, начавшейся в России.
1905, конец февраля или начало марта — переехал в Петербург, где принял активное участие в деятельности социал-демократических организаций.
1905, октябрь — под псевдонимом Яновский начал участвовать в работе Петербургского Совета рабочих депутатов.
1905, ноябрь — после ареста председателя Совета Хрусталева-Носаря фактически возглавил Совет.
1905, декабрь — арестован вместе с другими руководителями и членами Совета.
1906 — опубликовал брошюру «Наша революция» и цикл статей, в которых сформулировал концепцию перманентной революции.
1906, февраль — родился сын Натальи и Льва Лев.
1906, ноябрь — Петербургская судебная палата приговорила Троцкого к бессрочной ссылке в Восточную Сибирь.
1907, февраль — Троцкий совершил побег после остановки этапа ссыльных в г. Березове.
1907, март — выехал в Финляндию, а затем в Германию.
1907, апрель — май — участвовал в V съезде РСДРП.
1907, август — участвовал в Штутгартском конгрессе 2-го Интернационала.
1907, октябрь — переселился в Вену, где начал вести агитацию за объединение социал-демократических фракций.
1908, март — родился сын Натальи и Льва Сергей.
1908, август — Троцкий начал сотрудничать в газете «Киевская мысль».
1908, октябрь — начал издание в Вене газеты «Правда».
1910, август — сентябрь — участвовал в Копенгагенском конгрессе 2-го Интернационала.
1911, лето — преподавал в Социал-демократической школе в г. Болонье (Италия).
1911, август — участвовал в совещании Заграничного бюро ЦК РСДРП, призвавшем к проведению единой партийной конференции.
1912, август — участвовал и фактически руководил конференцией социал-демократических групп в Вене, на которой было создано их объединение, получившее название Августовский блок.
1912, сентябрь — выехал на Балканы в качестве военного корреспондента газеты «Киевская мысль».
1913, апрель — написал письмо руководителю социал-демократической фракции в 4-й Государственной думе Н.С. Чхеидзе, в котором назвал Ленина «эксплуататором всякой отсталости в русском рабочем движении».
1914, июль — участвовал в совещании фракций РСДРП в Брюсселе.
1914, август — в связи с началом мировой войны выехал из Вены в Цюрих (Швейцария).
1914, октябрь — написал брошюру «Война и Интернационал».
1914, ноябрь — переехал в Париж, где приступил к работе в газете «Слово», вскоре переименованной в «Наш голос».
1915, сентябрь — участвовал в международной конференции социал-демократов, выступавших против войны, в поселке Циммервальд (Швейцария).
1916, сентябрь — выслан из Франции в Испанию.
1916, декабрь — выслан из Испании в США.
1917, январь — прибыл в Нью-Йорк и приступил к сотрудничеству в социал-демократической газете «Новый мир».
1917, март — в связи с началом революции в России отправился на пароходе на родину.
1917, апрель — был задержан британскими властями в порту Галифакс (Канада) и отправлен в лагерь для военнопленных и интернированных, откуда вскоре освобожден.
1917, май — прибыл в Петроград.
1917, май — приступил к работе в Петроградском Совете и в межрайонной группе социал-демократов, которую фактически возглавил.
1917, июнь — участвовал в I Всероссийском съезде Советов..
1917, июль — арестован по обвинению в сотрудничестве с германскими секретными службами.