После некоторого раздумья, Пинкертон решил рискнуть. Так агентство обзавелось новым сотрудником, а в истории уголовного сыска появилась первая женщина-детектив. Запись в дневнике Пинкертона позволяет указать этот момент с большой точностью.
23 августа 1856 года в 10 часов утра Кэт Уорн приступила к исполнению обязанностей детектива в частном сыскном агентстве Пинкертона.
И наш герой ни разу не пожалел об этом. Миссис Уорн оказалась прирождённым сыщиком. Первый крупный успех пришёл к ней в деле «Адамс Экспресс компани». В 1858 году в агентство Пинкертона обратилось руководство этой компании с просьбой провести расследование хищения денег. К расследованию, среди прочих агентов, Пинкертон привлёк и Уорн. Ей удалось войти в доверие к жене главного подозреваемого — одного из агентов компании, некоего Морни, проживавшего в г. Монтгомери (штат Алабама). В результате информации, добытой Кэт, «пинки» вернули руководству «Адамс Экспресс компани» 39 тысяч долларов из 50 тысяч, похищенных Морни. Самого же преступника суд приговорил к десяти годам тюрьмы.
Именно с Кэт Уорн было связано дело, поднявшее агентство Пинкертона на новую высоту.
В начале 1861 года, по заказу президента Филадельфийской, Уилмингтонской и Балтиморской железной дороги, Пинкертон занялся расследованием случаев саботажа на железной дороге в штате Мэриленд. Предварительный сбор информации показал, что саботаж являлся результатом деятельности местных сепаратистов — противников только что победившего на выборах президента Авраама Линкольна.
Кэт Уорн действовала в Балтиморе под видом южанки мисс Черри, не скрывавшей сепаратистских симпатий. Мисс Черри, наследница богатых плантаций, была наивной и разговорчивой. Этот образ как нельзя лучше подошёл для выполнения задания Пинкертона. Иногда, впрочем, сыщица выступала под псевдонимом леди М. Баликорн, отличавшейся теми же качествами (наивностью и болтливостью). Говорила Кэт Уорн с сильным южным акцентом. Словом, «Мата Хари» из агентства Пинкертона очень быстро оказалась принятой в домах балтиморских сепаратистов. Именно с этих собраний, представлявших собой нечто среднее между светскими раутами и собраниями заговорщиков, Уорн вынесла сведения о готовящемся покушении на президента Авраама Линкольна. Ей удалось собрать ключевые детали плана, к реализации которого были привлечены противники президента не только из самого Балтимора, но и из других городов штата Мэриленд. Другие агенты Пинкертона, действовавшие в Мэриленде, подтвердили информацию «леди Баликорн» и «мисс Черри».
Согласно этому плану, заговорщики воспользовались тем, что новоизбранный президент, отправляясь из родного Спрингфилда (штат Иллинойс) в Вашингтон, решил превратить эту поездку в серию выступлений по различным городам.
Программа этого президентского турне была опубликована заранее. Согласно ей, именно в Балтиморе Линкольн собирался сменить поезд. Для этого он должен был перейти со станции Калвер-стрит, на которую прибывал его поезд из пенсильванского Гаррисберга (предпоследний этап путешествия), на станцию Камден-стрит (ныне станция Камден Ярдз), с которой уже другой поезд отправился бы в Вашингтон. Расстояние между станциями составляло приблизительно одну милю, которую Линкольн намеревался преодолеть в карете. На этом участке и намеревались заговорщики убить президента.
План был разработан в деталях. Благодаря Кэт Уорн, эти детали стали известны Пинкертону.
Заговорщики планировали следующее. Когда президент Линкольн будет идти по узкому вестибюлю станции Калвер-Стрит к карете, несколько человек затеют в дверях потасовку, которая отвлечёт полицейских из немногочисленной президентской охраны. В это время другая группа заговорщиков окружит оставшегося без охраны президента.
На одной из речных пристаней поблизости убийц будет ожидать специально зафрахтованный пароход, который доставит их в надёжное убежище.
Получив информацию и проанализировав её, Пинкертон поручил именно Кэтрин Уорн встретиться с доверенным лицом президента Норманом Б. Джаддом, членом Палаты представителей США от штата Иллинойс. Джадд должен был прибыть в Балтимор за три дня до президента. Уорн договорилась с Джаддом о тайной трёхсторонней встрече Джадда, Пинкертона и президента Линкольна.
Встреча состоялась 21 февраля, в Гаррисберге. Выслушав соображения Пинкертона, Линкольн к возможности заговора отнёсся скептически. Однако Джадд предоставил ему информацию, полученную от других источников. Эта информация в основных чертах подтверждала ту, которую добыла для Пинкертона Кэт Уорн.
Далее всё напоминало старый фильм или трюки, которые обожал Эжен Франсуа Видок. Президента переодели в щегольской костюм и мягкую фетровую шляпу. Туалет дополнили трость и тёплый шейный платок. В Гаррисберге он, под руку с Кэтрин Уорн, изображавшей его сестру, сел в другой поезд. Здесь были зарезервированы места для миссис Баликорн и её заболевшего брата.
Из Гаррисберга поезд отправился в Балтимор в 11 вечера и прибыл в 3.30 утра.
Трюк с переодеванием, придуманный Пинкертоном и его людьми, был весьма рискованным. Ради конспирации пришлось отказаться от охраны. Вернее, вся охрана состояла из отважной Кэтрин Уорн. Всю ночь она не сомкнула глаз, сжимая рукоять револьвера, готовая отразить нападение на своего президента. Говорят, что именно после этой ночи Пинкертону пришла в голову мысль сделать девизом агентства утверждение «Мы никогда не спим».
После спасения Линкольна и раскрытия балтиморского заговора слава Пинкертона взлетела на недосягаемую высоту.
Вскоре началась Гражданская война между северными и южными штатами.
Тут уместно отметить, что Пинкертон был последовательным и убеждённым противником рабства. К 1858 году он считался одним из самых известных аболиционистов Чикаго, а его дом являлся надёжным убежищем для беглых рабов и радикальных противников рабства, пробиравшихся в Канаду
[176]. Примерно к тому же времени относится и его знакомство со знаменитым борцом за освобождение рабов Джоном Брауном. Когда Брауна и его единомышленников обвинили в убийстве, Пинкертон принял их в своём доме, собрал для них среди знакомых 500 долларов (по тем временам — немалая сумма) и помог Брауну бежать в Канаду.
Личность радикального аболициониста произвела на Пинкертона сильнейшее впечатление. Он говорил своему старшему сыну Уильяму, что Брауна можно поставить выше Наполеона, вровень с Джорджем Вашингтоном.
Во время последнего боя отряда Джона Брауна в Харперс-Ферри, Пинкертон отправил вооружённых агентов на помощь мятежникам. Но они опоздали, Браун и его соратники были захвачены правительственными войсками (ими командовал полковник Ли — будущий главнокомандующий армии конфедератов). Спустя полтора месяца непримиримый противник рабства был казнён.
Дружеские отношения связывали прославленного детектива и с другим видным борцом за освобождение рабов — Фредериком Дугласом
[177]. В письме к жене Алан Пинкертон писал: «Я ненавижу рабство. Это проклятие американской нации».