В Москве боярство занимало весьма весомое положение, особенно в период княжения Дмитрия Донского и его сына Василия. Когда Василий Дмитриевич получил знаменитое письмо с предупреждениями из Орды от Едигея, то там было написано чёрным по белому о смене прежнего поколения бояр, слушавшегося татар — новым, которое стало им враждебно. Известны были такие боярские фамилии, как род Феодора Кошки и его сыновей, предков Романовых, роды Ивана Родионовича Квашни, Вельяминовых, Челядниных, Всеволожских, Плещеевых, племянников митрополита Алексея, Жеребцовых. К сожалению, чем дальше от Москвы, тем имён боярских сохранилось в истории меньше и меньше, особенно среди тех княжеств, которые проиграли той же Москве в исторической битве за верховодство Русью.
Были известны и другие боярские роды из многих русских княжеств. Одним из наиболее значительных как раз было Великое княжество Смоленское. В очередном из жизнеописаний Саввы, написанном в XIX столетии, как мы помним, есть прямой намёк на его неординарное и богатое происхождение. «Может быть, — писал автор, — он намеренно скрыл своё высокое происхождение, так как предание приписывает ему оставление имущества и заменение мягких одежд власяными рубами». «Предание», конечно, не источник, но оно ведь существовало.
Вот теперь мы подошли к «Смоленскому следу» вплотную, а значит, самое время поговорить о нём конкретнее.
На «Смоленское происхождение» Саввы Сторожевского наводят следующие факты и события, так или иначе связанные с его Житием.
1. В 1383 году в Москве появился епископ Смоленский Даниил (епархия в Смоленском княжестве была учреждена ещё в начале XII века и пользовалась большим авторитетом, влиянием, а также имела многие земли и привилегии). Литовские притязания на Смоленск и постоянный «нажим» со стороны западных католиков настолько затрудняли исполнение им своих обязанностей, что он попросил разрешения остаться в Москве. Возможно, этому поспособствовал и митрополит Киприан, который, защищая многие литовские интересы, не хотел иметь в Смоленске сильного соперника. Фактически, как подтверждают летописи, Даниил просто спасался от литовцев.
Епископ был тепло принят при Московском дворе. Напомним, что князь Дмитрий Донской специально для него учредил новую кафедру. Даниил получает от Дмитрия Донского в епархиальное владение подмосковный Звенигород и начинает именоваться «владыкою Звенигородским».
Похоже, что Даниил был знаком и даже близок с Саввой, и уже давно. Именно этим можно объяснить их постоянное сотрудничество на протяжении всего времени, пока Савва находился в Троицком монастыре. Вот почему до самой кончины Даниила он не покидал обители Сергия Радонежского и не переселялся в Звенигород, где его уже давно ждали.
2. Известно, что Савва пришёл на гору Сторожи «с иконой Смоленской Божией Матери», что было особой традицией у многих современных ему основателей новых монастырей, но в данном случае имело особый смысл. То была, возможно, икона с его родины. С ней он привносил в Звенигород частицу своей земли. Поразительно, но в те же самые времена жена Василия I и дочь литовского князя Витовта — Софья, по наказу отца, пытающегося «задобрить Русь», уже фактически «отдавшую» ему Смоленск, привозит оттуда в Москву древнюю икону Смоленской Богоматери — «Одигитрию», защитницу западных русских границ. Икона попала на Русь из Византии ещё в XI веке, и её, по преданию, написал сам апостол Лука. «Одигитрию» Софья специально помещает на видном месте в Благовещенском соборе Московского Кремля. Но это «послание» от Витовта, направленное русским, чуть ли не прямо означало — «Смоленск уже не ваш», западные границы Руси, которые икона охраняла, уже немного подвинулись на Восток, а потому святыню свою — заберите, в ближайшее время обратного хода ей уже не будет.
Со Смоленской иконой (так это символически описывается в житиях и летописях) основывали свои монастыри и Сергий Радонежский, и Кирилл Белозерский. Она считалась заступницей Русской земли, ведь когда-то, хоть и временно, она, по преданию, спасла Смоленск от полчищ хана Батыя. Однако для Саввы она имела гораздо более важное значение, что подтверждают последующие факты.
3. Епископ Смоленский и затем Звенигородский Даниил проводил в Москве «смоленскую» политику, не очень угодную Литве и митрополиту Киприану, но отчасти (и мы это подтвердим в дальнейшем) крайне важную для брата Василия I — Юрия Звенигородского, духовным отцом и наставником которого был Савва Сторожевский. Ещё в год кончины Дмитрия Донского — 1389-й — Даниил сопроводит в части пути в Царьград (Константинополь) митрополита Пимена, пытавшегося сохранить за собой митрополичий престол в Москве и не отдать его Киприану, как известно — проводившему «пролитовскую» политику. Пимена поддерживали именно «смоляне», среди которых первоначально были епископ Смоленский Михаил и автор известного «Хожения» Игнатий «Смольнянин». Однако «смоленская», «антилитовская» партия — проиграла, в правах митрополита в Москву в 1389—1390 годах с триумфом вернулся Киприан. Возможно, по этой причине он попытается в ближайшие годы отстранить Даниила, бывшего епископа Смоленского, со Звенигородской кафедры. Но по этой же причине в этих краях появится ещё более сильный духовный авторитет — «смолянин» Савва, продолжавший некоторое время дело своего учителя Сергия Радонежского в Троицком монастыре, одновременно влияя на своего земляка — Даниила — и на своего духовного сына — князя Юрия — в Звенигороде.
А когда Витовт в 1395 году подчинит себе Смоленск, то дружба его с Московским князем только укрепится. Известно, что в 1396 году Василий даже приедет в захваченный Смоленск, чтобы отметить там праздник Пасхи! Здесь же родственники утвердят границы новых владений, разделят сферы влияния между Москвой и Литвой, а подтвердит договорённости присутствовавший при этом митрополит Киприан. Так Смоленск ушёл к Литве. А вместо епископа Михаила (пытавшегося «дружить» с Киприаном при возвращении из Константинополя, но скончавшегося позднее пленником в Москве) здесь появится новый.
«Не повезло» в те годы не только Смоленску, но и Звенигородской епископской кафедре, а значит, и князю Юрию, и его многочисленным начинаниям в этом уделе и городе. Ведь именно в это время он после победы над булгарами закладывает по благословению Саввы Сторожевского новые соборы и строит Кремль на Городке. Кто-то должен был его поддержать.
4. И это сделал Савва Сторожевский. Не случайно — только после кончины бывшего епископа Смоленского, а затем — Звенигородского Даниила, то есть после 1397 года, преподобный старец решает окончательно покинуть Троицкий монастырь и поселиться в Звенигороде, что косвенно подтверждает существовавшую связь между этими людьми, возможно, имевшую исторические и (почему нет?) даже родственные корни. Основанная им здесь новая обитель возросла почти прямо на древней Смоленской дороге и заняла самое удобное положение в непосредственной близости от Москвы. Теперь Савва будет до конца помогать своему духовному сыну — князю Юрию Звенигородскому — во всех его начинаниях.
5. Браки в великокняжеских семьях в те времена не заключались «просто так» или «по страстной любви». «Смоленский след» в значительной степени подтверждается тем, что князь Юрий Дмитриевич Звенигородский женился в 1400 году на Анастасии — дочери великого князя Смоленского Юрия Святославича, и этот брак был благословлён Саввой (он способствовал ему и наверняка даже венчал молодых). Такой выбор не мог быть случайным, ведь женитьба совершенно точно и целенаправленно определяла возможность потенциального престолонаследия в Смоленском великом княжестве для Юрия Звенигородского и всех его потомков.