В последний день ноября 1939 года началась советско-финская война, в Финляндии больше известная как Талвисота (Talvisota) — «зимняя война». По долгу службы Ватутин был в курсе обстановки на границе с Финляндией. Эта тема не раз обсуждалась и в кабинете Тимошенко, который являлся членом Главного Военного совета РККА и располагал полной информацией о грядущих событиях. Дело в том, что стало очевидным создание военно-политического союза Германии и Финляндии. Такое сближение не могло не вызывать обоснованной тревоги советского руководства, поскольку граница между Финляндией и Советским Союзом проходила всего лишь в 32 километрах от Ленинграда. В случае внезапного нападения на СССР, а немцы во все времена крайне эффективно использовали фактор внезапности, гусеницы их танков уже через пару часов могли грохотать по мостовым ленинградских улиц. Открытым оставался вход в Финский залив. Не был защищен и единственный на севере незамерзающий порт Советского Союза Мурманск, так как прикрывающие его полуострова Рыбачий и Средний частично принадлежали Финляндии.
Поэтому границу надо было отодвигать. Советское правительство рассматривало два варианта решения проблемы обеспечения обороны северо-запада: дипломатический и военный. Однако переговоры не принесли желаемых результатов. Финская сторона отказалась от обмена части Карелии на Карельский перешеек и территории близ Ленинграда. В ответ советская делегация резко заявила, что «теперь будет предоставлено слово солдатам».
И вот этот час наступил — боевые действия развернулись более чем на 1500-километровом фронте. Изначально переброски значительного количества войск из состава Киевского особого военного округа, находившегося за тысячу с лишним километров, в этой войне не планировалось. Две-три дивизии, несколько полков... Высшее командование РККА в лице наркома обороны СССР Маршала Советского Союза К. Е. Ворошилова и его ближайших помощников было уверено, что войска Ленинградского военного округа самостоятельно с боевой задачей справятся. Назывался даже крайний срок завершения наступательной операции — три недели. Ведь справились же войска Киевского и Белорусского округов, освободив Западную Украину и Западную Белоруссию в рекордно короткие сроки! Не разделял такого оптимизма только начальник Генерального штаба РККА командарм 1-го ранга Б. М. Шапошников. Однако предложенный им план проведения прикрытия границы при возникновении конфликта не нашёл поддержки у Главного Военного совета. Действовали войска по новому варианту плана, разработка которого велась под руководством командующего войсками Ленинградского военного округа командарма 2-го ранга К. А. Мерецкова.
К сожалению, война затянулась на четыре месяца. Сразу же после её начала стало ясно, что войска Ленинградского военного округа оказались не готовы к проведению масштабной наступательной операции. Брошенная на прорыв линии Маннергейма 7-я армия в составе 19-го и 50-го корпусов остановилась, встретив упорное сопротивление финнов. Как выяснилось, наши войска, особенно командиры, плохо знают организацию, вооружение и тактические приёмы противника, не подготовлены к ведению боевых действий в условиях лесисто-болотистой местности, снежной зимы и сильных морозов. Также выявились серьёзные просчёты в планировании военной операции, в организации управления войсками, их оперативном и тактическом взаимодействии. За месяц тяжёлых боёв 7-я армия, неся огромные потери, смогла пройти лишь зону заграждений и только подойти к линии Маннергейма. Попытки прорвать её с ходу оказались тщетными. Это в песне легко пелось: «И на вражьей земле мы врага разгромим / Малой кровью, могучим ударом!» В реальной жизни удар получился слабым, а кровь пролилась большая. Более успешно проходили боевые действия на других участках фронта — в Карелии и под Мурманском, но и там победы советских частей достигались ценой больших потерь. В результате командование вынуждено было приостановить бессмысленное наступление.
Тогда же Генштаб РККА поручил командованию ряда военных округов, в том числе и Киевского, в срочном порядке направить в районы боевых действий дополнительные части и соединения. Из состава Киевского особого военного округа было выделено 8 дивизий, 3 танковых полка, 3 артиллерийских полка РГК, 2 зенитных дивизиона, 9 отдельных артиллерийских батарей, десантная бригада, 2 лыжных батальона и другие части. Все организационные и прочие вопросы пришлось решать Ватутину и его штабу. Характерно, что преодолевать серьезные трудности никому не пришлось. Справиться с задачами помог опыт, приобретенный в ходе подготовки освободительного похода на Западную Украину.
В дальнейшем части и соединения, отправленные на Карельский перешеек, проявили себя с лучшей стороны.
Особенно отличилась 7-я Черниговская стрелковая дивизия, в которой десятью годами ранее служил Ватутин. Во время прорыва линии Маннергейма дивизии была поставлена задача выйти в тыл Хотиненскому узлу обороны и во взаимодействии с другими частями уничтожить этот важный укрепленный район. Наступление советских войск противник встретил яростным огнём из всех видов оружия. В результате решительной атаки бойцы сломили сопротивление врага и полностью овладели Хотиненским узлом. В последующем дивизия участвовала в штурме Выборга. За образцовое выполнение задания командования в борьбе с белофиннами и проявленные при этом доблесть и мужество Указом Президиума Верховного Совета СССР соединение было награждено орденом Красного Знамени. Этого же ордена удостоились 137-й гаубичный и 320-й пушечный артиллерийские полки РГК.
Киевский особый военный округ усилил группировку и своими кадрами. Когда 7 января 1940 года был создан Северо-Западный фронт, его командующим назначили командарма 1-го ранга С. К. Тимошенко, а штаб фронта возглавил заместитель начальника Генерального штаба командарм 2-го ранга И. В. Смородинов, тоже выходец из КОВО. На период отсутствия Тимошенко его обязанности исполняли его заместитель комкор В. Ф. Герасименко, а также некоторое время и Ватутин.
Прибыв на Карельский перешеек, Тимошенко существенно перестроил работу по подготовке прорыва линии Маннергейма и дальнейшего наступления вглубь территории противника. По решению нового командующего были сформированы стрелково-пулеметные бригады, лыжные батальоны, аэросанные и конно-санные роты. Во всех частях создали штурмовые отряды, а в подразделениях группы. Значительно были усилены артиллерийские и авиационные части. Многое было сделано и для тылового обеспечения войск. Бойцы и командиры получили теплое белье, валенки, полушубки, телогрейки, а взамен буденовок — шапки-ушанки. Перед тем как возобновить наступление, войска в течение месяца усиленно к этому готовились. Надо отдать должное Тимошенко, который взял на вооружение испытанный и проверенный опыт великого русского полководца А. В. Суворова. Как известно, Суворов, прежде чем идти на штурм турецкой крепости Измаил, велел соорудить валы и стены, подобные измаильским. После этого солдаты в течение шести дней усердно отрабатывали штурм, без устали кололи и рубили установленные на укреплениях соломенные чучела противника.
Аналогично поступил и Тимошенко. По его приказу в ближнем тылу были оборудованы полевые макеты вражеских укреплений, похожие на линию Маннергейма. Весь январь пехотинцы и сапёры, артиллеристы и танкисты днём и ночью «репетировали» выполнение предстоящих боевых задач. 11 февраля 1940 года фронт перешёл в решительное наступление, и уже к 1 марта считавшаяся неприступной оборонительная линия Маннергейма была прорвана. Дальнейшее сопротивление стало бесполезно — Финляндия запросила мира. Вскоре был подписан договор практически на тех же условиях, которые предлагали советские дипломаты еще до начала боевых действий.
