Святослав Ольгович Черниговский, союзник Юрьевичей, прислал к нему на помощь сыновей Олега и Владимира. Вместе с ними прибыл князь Переяславля Владимир Глебович, племянник Всеволода. Кроме того, к войскам Всеволода присоединилась дружина новгородцев. С такими грозными силами Всеволод выступил в поход зимой того же года и вошел в рязанские пределы.
Глеб со своей стороны собрал также значительную рать для борьбы с владимирским князем. Кроме тех ростовцев, которые держали сторону его шуринов, он повел с собой толпы половцев и прямым путем через леса устремился к Владимиру.
Всеволод достиг Коломны, когда к нему пришла весть, что рязанский князь уже разграбил богатую соборную церковь в Боголюбове, щедро украшенную Андреем, и опустошает окрестности его столицы, причем особенно свирепствуют половцы. Всеволод повернул назад и на берегу Колокши встретил рязанцев с половцами, которые возвращались с богатой добычей и множеством пленников.
В то время случилась оттепель, лед на реке стал очень тонок, и целый месяц оба войска стояли друг против друга в ожидании более удобной переправы. В то время как происходили лишь мелкие стычки и перестрелка, Глеб предложил мир противнику, но тот не принял предложения, потому что был зол на Глеба за опустошение своей земли.
Настала Масленая неделя. 20 февраля Юрьевич приготовил полки к битве и послал на другую сторону Колокши обоз с дружиной переяславцев под начальством своего племянника Владимира Глебовича. Против Владимира Глеб отрядил Мстислава Ростиславича, а сам с сыновьями Романом и Игорем, с шурином Ярополком и со всем остальным войском перешел реку, думая, что Всеволод остался на той стороне с небольшим отрядом.
Рязанцы подошли к Прусковой горе, за которой стоял великокняжеский полк, и были уже от него в одном перелете стрелы, когда Глеб увидел, что трусоватый Мстислав Ростиславич и на этот раз оборотил тыл перед Владимиром Глебовичем. Рязанский князь поспешил отступить, но уже было поздно. Окруженные войсками Всеволода, рязанцы вступили в жестокую, но непродолжительную сечу.
Поражение их было полным. Сам Глеб, сын его Роман, шурин Мстислав попали в плен с большей частью дружины и со многими боярами рязанского князя. Между ними оказались: знаменитый воевода Боголюбского Борис Жидиславич, сторонник Ростиславичей; Яков Деденков, Олстин и Дедилец.
Северный летописец смотрит на это поражение как на справедливое наказание Божие за грехи Глеба, то есть за то зло, которое он причинил Владимирской земле: «…внюже меру мерите, возмерится вамъ; судъ безъ милости несотворшему милости».
В чистый понедельник победители с торжеством вступили во Владимир. Велика была радость горожан при виде пленных князей. В соборном храме Богородицы принесена была благодарность Богу, а потом несколько дней в городе шло шумное веселье.
Всеволод обошелся с побежденными довольно милостиво: Глеб с сыном и шурином были отданы под стражу, но не посажены в темницу, а им определили содержание из княжеского дома. Даже суздальцы и ростовцы не лишены были полной свободы.
Но владимирцам очень не понравилось то, что их князь держит своих пленных как гостей. На третий день они подняли мятеж и с оружием пришли на княжеский двор, требуя большей строгости в обращении с врагами. Всеволод, не желая подвергнуть пленников оскорблению со стороны народа, велел посадить их в поруб. В то же время он послал своих людей в Рязань с требованием, чтобы рязанцы выдали ему Ярополка Ростиславича, в противном случае грозил явиться с войском в их земле.
Ярополк вместе с Игорем Глебовичем успел спастись бегством во время роковой битвы. Он удалился в пограничные степи куда-то на реку Воронеж и там, «гонимый страхом, переходил из одного места в другое». Рязанцы, посовещавшись, сказали: «Князь наш и братья наша погибли за чужого князя» и пошли на Воронеж, взяли Ярополка и выдали владимирцам, которые посадили его также в поруб.
Между тем нашлись князья, которые приняли участие в бедственном положении Глеба. Мы уже говорили о союзе Ростислава Смоленского с рязанскими Ярославичами в 1155 г. Этот союз был скреплен, кроме того, и родственными отношениями: знаменитый Ростиславич Мстислав Храбрый женился на дочери Глеба. Мстислав не замедлил обратиться к Святославу Всеволодовичу Черниговскому, прося его заступиться у своего союзника Всеволода за пленных князей и склонить его к их освобождению. С той же просьбой обратилась к черниговскому князю и рязанская княгиня, жена Глеба.
Святослав исполнил их просьбу и отправил во Владимир черниговского епископа Порфирия с игуменом Ефремом. В те времена духовенство часто брало на себя обязанность миротворцев в ходе княжеских усобиц. Всеволод не остался глух к ходатайству черниговского князя, которому он был многим обязан, но исполнил его просьбу только наполовину. Ростиславичи после вторичного мятежа владимирцев были отпущены в Смоленск.
Видимо, Всеволод не считал для себя опасными своих племянников и легко согласился дать им свободу, но о рязанском князе он думал иначе. Он знал, как ненадежно спокойствие его княжества, если Глеб опять явится во главе рязанских дружин, и предложил ему самые тягостные условия мира. Сейчас трудно определить, в чем именно состояли эти условия. Святослав Черниговский просил отпустить Глеба в южную Россию. «Лучше умру здесь, а не пойду в Русь», – отвечал упрямый Глеб. Следовательно, ему предлагали свободу без княжества. По другим же данным, Всеволод требовал от него уступки Коломны и ближних волостей, но Глеб на это не соглашался. Рязанский князь с твердостью переносил свои несчастья и проявил при этом свой гордый, непреклонный характер.
30 июня того же 1177 г. Глеб умер в темнице. Послы Святослава Всеволодовича после смерти Глеба продолжали хлопотать за его сына Романа, который, в свою очередь, приходился зятем черниговскому князю. Целых два года тянулись переговоры, и не ранее 1179 г. Всеволод согласился отпустить Романа на Рязанское княжение. Об условиях, на которых последний должен был целовать крест, летописцы не говорят прямо, но для нас ценны их короткие выражения: «А Романа сына его едва выстояша, целовавше крестъ» или «а князя Романа укрепивше крестнымъ целованiемъ, и смиривше зело отпустиша въ Рязань». Очевидно, здесь дело идет о совершенной покорности Всеволоду Юрьевичу.
Таким образом, окончился второй этап борьбы рязанских князей с владимиро-суздальскими и на этот раз еще более полным торжеством последних.
Поражение на Колокше и плен князей, кроме унижения и подчинения Рязанской земли владимирскому князю, повлекли за собой и другое обычное явление того времени. Половцы, узнав о несчастье соседей, не замедлили воспользоваться удобным случаем, чтобы пограбить Рязанские волости. Поэтому Роман Глебович, вернувшись в свою отчину, первым делом предпринял поход на половцев, которым и нанес поражение на реке Большой Вороне.
С 1180 г. начинаются усобицы между братьями. Глеб оставил после себя довольно многочисленное потомство. Так, известны имена шестерых его сыновей: Роман, Игорь, Святослав, Всеволод, Владимир и Ярослав. Повод к неудовольствиям подал старший Глебович Роман. Зависимость от Всеволода III, конечно, была тягостна для рязанского князя. При одних собственных силах он не мог начать новую борьбу с могущественным соседом. Отсюда понятен тесный союз Романа с его тестем черниговским князем Святославом Всеволодовичем.
