Вскоре о «царевиче» узнал и король Сигизмунд III. Естественно, он пожелал собственными глазами увидеть претендента на русский трон. Самозванец прибыл в Краков. Здесь, еще до встречи с королем, его посетил папский нунций Рангони, объяснивший «московиту», что для успеха предприятия лучше перейти в католичество. Отрепьев, естественно, тут же поклялся это сделать. Тогда к числу его сторонников присоединился кардинал Мациевский (глава польского духовенства и двоюродный брат Мнишека). Однако не все в Кракове поддержали интригу. Канцлер Ян Замойский едко высмеял историю о «чудесном» спасении самозванца. Сенаторы, в большинстве своем, открыто называли Отрепьева обманщиком.
Сторонники интриги тоже видели нестыковки в рассказах «царевича». Но каждому из них задуманное предприятие сулило быстрое решение личных проблем. Особенно сильно в самозванце был заинтересован Сигизмунд. За время, прошедшее с разгрома последнего восстания, Запорожская Сечь усилилась и окрепла. В прилегающих районах не первый год шло глухое брожение, готовое превратиться в очередную «казацкую войну». Теперь же у короля появилась возможность собрать всех потенциальных бунтовщиков и сплавить их в соседнюю Россию. Сигизмунд понимал: упустить такой благоприятный шанс будет верхом глупости. Ведь он-то получает выгоду в любом случае. Победят эти смутьяны — ненавистную «Московию» накроет хаос, и можно будет «половить рыбку в мутной воде». А проиграют — тоже не беда! Чем больше мятежных голов сложат казаки на полях сражений, тем меньше беспокойства они доставят в будущем своему королю.
Договоренности между Сигизмундом III, Юрием Мнишеком и «царевичем» получили форму королевских «кондиций». В соответствии с ними Лжедмитрий обязался передать Польше Северскую землю, из которой шесть крупнейших городов получал король, а остальное доставалось Мнишеку. Кроме этого, сандомирский воевода приобретал Смоленск с половиной его округи и другие города, городки и земли. Вторая часть Смоленской земли доставалась Сигизмунду. Самозванец обязался разрешить постройку костелов, допустить в Москву иезуитов и способствовать распространению на Руси католичества. В «кондициях» была зафиксирована договоренность о женитьбе Лжедмитрия на подданной короля. Имя невесты не называлось, но здесь Мнишеки своего не упустили. По возвращении в Самбор пан Юрий сосватал самозванцу дочь Марину. Бракосочетание решили отложить до коронации. При этом Лжедмитрий согласился уступить будущей супруге в удел Новгород и Псков со всеми уездами и пригородами, чтобы «она могла судить и рядить в них самовластно»
.
В религиозных вопросах Мнишеки поставили «царевичу» еще более жесткие условия, чем Сигизмунд III. Лжедмитрий поклялся им, что за год обратит в католичество все свое царство. Пан Юрий в ответ обязался собрать для будущего зятя армию добровольцев. Денег на это у воеводы не было, но с ними помог король. При его содействии Мнишек добился отсрочки по старым долгам и получил новые займы. После окончания похода все прошлые, текущие и будущие траты Мнишека обязался возместить Лжедмитрий. Всячески раздувая интригу, ее главный вдохновитель, Сигизмунд, старался сохранить видимость лояльного отношения к России. Во-первых, он издал указ о роспуске отрядов, навербованных Мнишеком для самозванца. Правда, сделано это было через полторы недели после того, как «войско» покинуло гостеприимный Львов. К тому же, по свидетельству папского нунция Рангони, королевский гонец получил инструкцию: не спешить с доставкой указа. Слуга оправдал доверие монарха. Отряды Мнишека продвигались к границе со средней скоростью две-три мили в сутки, но грозная грамота так и «не смогла их догнать».
Лжедмитрий рассчитывал, что по дороге к нему присоединятся обещавшие помощь магнаты. Однако ни Вишневецкий, ни Сапега, ни Ружинский, ни Струсь, ни Халецкий своих отрядов к самозванцу не привели. К тому же часть украинских дорог «царевичу» перекрыл киевский воевода Василий Острожский. Вряд ли его войска стремились задержать Лжедмитрия, как говорили потом в Москве королевские послы. Скорее, поляки желали убедиться, что идущие к самозванцу запорожцы и донцы повернут на Россию, а не устроят новую «казацкую войну» по рецептам 1591—1597 годов. В сентябре 1604 года армия «царевича» вышла к границе. На тот момент в ней было около 2500 человек: 580 гусар, 1420 казаков и примерно 500 пеших наемников. Здесь к войску присоединились 2000 донцов и 1500 киевско-северских ополченцев Ратомского. На левом берегу Днепра Лжедмитрий разделил армию: один отряд пошел вверх по Десне, второй двинулся в сторону Белгорода. Агитация, которую два года вели в приграничных районах посланники «царевича», оказалась на удивление эффективной. 13 октября его войска вступили в пределы России, а уже 18-го числа один из отрядов без боя вошел в Моравск.
26 октября Лжедмитрия встретили хлебом-солью жители Чернигова. Однако затем продвижение затормозилось. Так получилось, что одновременно с Отрепьевым к Чернигову шли отряды стрельцов под командованием князя Трубецкого и Петра Басманова. Не дойдя до города 15 верст, воеводы получили весть, что Чернигов уже в руках самозванца. Тогда они вернулись в Новгород-Северский. Там тоже зрел заговор в пользу «царевича», но Басманов его обнаружил и расправился с мятежниками. Затем воеводы сожгли посад и с 500 стрельцами засели в крепости. Формально войсками руководил Трубецкой, но подлинной душой обороны стал энергичный и талантливый Басманов.
К стенам крепости самозванец подошел 11 ноября. На его предложение капитулировать воеводы ответили отказом. Штурм, предпринятый Лжедмитрием, закончился неудачей. Но весь остальной юго-запад России был настроен против Бориса. 18 ноября о поддержке самозванца заявил гарнизон Путивля. Затем Лжедмитрия признала Комарицкая волость. Перед отрядами «царевича» распахнули ворота Рыльск, Борисов, Курск и другие города. С каждым днем Басманову становилось все труднее удерживать в повиновении гарнизон. Воевода вынужден был заключить с Лжедмитрием перемирие. Басманов пообещал ему незамедлительно связаться с Москвой, а через две недели, если ничего не изменится, сдать город.
К этому времени из Брянска на выручку Басманову уже выступили царские войска. Армию вел глава Думы Федор Мстиславский. Он был влиятельным политиком, но бездарным воеводой. Полки возглавили князья Телятевский, Дмитрий Шуйский, Голицын и Салтыков. 21 декабря вблизи Новгорода-Северского войска Мстиславского встретились с отрядами самозванца. Боевой состав царской армии по росписи составлял 25 336 человек. В общей сложности, с учетом боевых холопов и посошных людей при обозах, Р.Г. Скрынников (со ссылкой на данные Я. Маржарета) оценивает ее численность в 40—50 тысяч человек. Данные об армии самозванца у разных авторов колеблются в диапазоне от 15 до 38 тысяч человек. Даже если к истине ближе последняя величина, нужно учитывать, что в тылу у Лжедмитрия находилась Новгород-Северская крепость. Существенную часть сил «царевичу» пришлось оставить у ее стен, чтобы блокировать стрельцов Басманова. Получается, что у царских воевод было примерно полуторное превосходство в силах. Однако сражение началось для них неудачно. Польские гусары лихой атакой опрокинули полк правой руки и вышли в тыл большого полка. Мстиславский был сбит с коня и ранен в голову. Поляки подрубили его золотой стяг, укрепленный на нескольких возах вблизи ставки. Смелый порыв гусар никто из армии Лжедмитрия не поддержал. Как только к месту боя подоспели стрельцы, полякам пришлось ретироваться. Большинству удалось спастись бегством, остальные попали в плен.
