Передовые заставы меж тем доносили, что войско Ходкевича уже на подходе. Медлить дальше было невозможно. 18 августа главные силы Пожарского выступили из-под Троицы к Москве и через два дня остановились в районе Арбатских ворот. Его армия насчитывала в тот момент тысячу стрельцов, полторы тысячи казаков, три тысячи конных дворян и наряд с пушкарями. Всего с учетом прибывших ранее передовых отрядов — от семи до восьми тысяч ратников. В то время как в войсках подходившего с запада Ходкевича имелось более 12 тысяч бойцов. Еще от двух до трех тысяч поляков готовились ударить по русским позициям с тыла, со стороны Кремля и Китай-города. Пожарский же надеялся лишь на помощь отрядов Трубецкого, у которого было до четырех тысяч бойцов. Однако твердо рассчитывать на казаков глава Второго ополчения не мог: позиция их руководства до последнего момента оставалась неясной.
Направление главного удара Ходкевича Пожарский определил верно. Он знал, что полякам нужна дорога, максимально удобная для прохода обоза. Учитывал князь Дмитрий и то, что обладавший полуторным превосходством в силах гетман не станет особо мудрить. Ведь раньше в полевых сражениях с русскими ополченцами регулярные польские войска показывали себя с самой лучшей стороны. Но на сей раз Ходкевичу предстояло столкнуться с неприятными сюрпризами. Ратники Пожарского были отлично вооружены и прекрасно экипированы. В Нижнем Новгороде и Ярославле воевода не жалел времени и сил на их обучение и тренировку.
Сейчас Пожарский считал, что наступление поляков следует ждать со стороны Смоленской дороги. При этом он понимал, что форсировать Москву-реку непосредственно перед Арбатскими воротами Ходкевич не станет. Его войска постараются сделать это где-то в районе Лужников. А потом поляки двинутся по ровному месту, где смогут в полной мере использовать преимущества своей многочисленной конницы. В этом случае удобнее всего Ходкевичу будет идти мимо Новодевичьего монастыря на Чертолье. Здесь излучина реки, в случае чего, прикроет его армию и обоз от фланговых ударов. Чтобы измотать врага на дальних подступах к московским укреплениям, Пожарский выдвинул дворянскую конницу к Новодевичьему монастырю. Пехота же заняла укрепления у Чертольских ворот. Только в самый последний момент Пожарскому удалось убедить Трубецкого придвинуть часть сил к Крымскому броду, чтобы не пропустить по нему поляков в Замоскворечье. Не особо надеясь на казаков, воевода отправил им в помощь пять дворянских сотен.
Сражение началось 22 августа 1612 года. Как и ожидал Пожарский, конница Ходкевича ранним утром форсировала реку возле Новодевичьего монастыря и атаковала русскую кавалерию. Здесь гетман встретился с первым сюрпризом. Несмотря на численное превосходство, его жолкнеры не смогли опрокинуть врага. Лишь после семичасовой жестокой сечи дворяне прервали сражение и отступили за линию укреплений своей пехоты. Скачущих за ними жолкнеров русские стрельцы и пушкари встретили шквалом огня и обратили в бегство. Как только польские кавалеристы покинули поле боя, их сменила наемная немецкая пехота. Она тоже имела полуторное превосходство над стрельцами и казаками, да плюс к этому одновременно в атаку пошли ратники кремлевского гарнизона.
И тут Ходкевича ждал второй сюрприз. Пехоты у Пожарского вдруг стало чуть ли не вдвое больше. Это, сдав коноводам лошадей, за банники и пищали взялись русские кавалеристы. Вылазка московских сидельцев закончилась быстро и безрезультатно, а на внешних валах Земляного города закипела жестокая битва. Польский гетман верил в победу. Его наемники, в отличие от спешенных дворян Пожарского, не были утомлены утренним боем у Новодевичьего монастыря. Казалось, еще одно маленькое усилие — и русская оборона рухнет. Однако нарастить удар Ходкевичу было уже нечем.
А в это время Трубецкой, то ли из зависти к сопернику, то ли по обычной глупости, стоял без движения у Крымского брода. Спесивый боярин удерживал на месте не только своих казаков, но и кавалеристов, присланных ему Пожарским. Наконец те не выдержали. Нарушив запреты начальства, пять дворянских сотен и свыше четырехсот стерегущих брод казаков переправились через Москву-реку и ударили во фланг наступающим поляками. Неожиданная атака свежей конной тысячи ошеломила врага. Ратники Ходкевича попятились. И Пожарский шанса не упустил. Не мешкая ни секунды, его полки дружно атаковали врага. Свое потрепанное воинство гетман смог остановить лишь у Поклонной горы.
Однако Ходкевич был опытным командиром и не считал дело проигранным. Не удалось прорвать оборону Пожарского? Не беда! Можно перейти реку и ударить по позициям Трубецкого…
Русские рубежи в Замоскворечье были укреплены гораздо хуже, чем на Арбате и в Чертолье. Стены Деревянного города сгорели до основания во время пожара 1611 года и с тех пор не восстанавливались. Оборона казачьих таборов опиралась лишь на два острожка, один из которых находился ближе к Кремлю у Егорьевской церкви, а второй растянулся от Большой Ордынки до церкви Святого Климента. Наученный вчерашним поражением Ходкевич решил действовать наверняка. Перед самым рассветом 23 августа его гайдуки, проведенные мимо казачьих застав посланцем Семибоярщины Григорием Орловым, атаковали ближний к Кремлю острожек. Одновременно с другой стороны по нему нанесли удар ратники кремлевского гарнизона. Застигнутые врасплох казаки не смогли отбиться от неприятеля.
Ободренный успехом Ходкевич перевел свою армию в Донской монастырь. Трубецкой же за весь день даже не попытался вернуть утраченную утром позицию. Понимая, что самостоятельно удержать Замоскворечье казаки не смогут, Дмитрий Пожарский направил им в помощь полки Туренина и своего брата Лопаты-Пожарского. Еще одну группировку воевода сосредоточил у брода напротив Остоженки. Тем самым он не только прикрыл Чертолье от возможного удара поляков, но и обеспечил переправу для переброски подкреплений в район Замоскворечья.
На рассвете 24 августа Пожарский послал конные отряды к Донскому монастырю. На поле перед Земляным городом развернулось кровопролитное кавалерийское сражение. По плану атаку должна была поддержать и конница Трубецкого. Однако наступала она вяло и не предпринимала решительных действий. Это позволило Ходкевичу сконцентрировать силы против ратников Пожарского. После упорного боя дворянские сотни отступили через Крымский брод на левый берег Москва-реки.
Как только опасность флангового удара миновала, гетман направил все силы на позиции Трубецкого. После упорного сражения отборная венгерская пехота захватила острожек на Ордынке и открыла для польской армии путь в Кремль. Не теряя времени, Ходкевич двинул в прорыв телеги с продовольствием и воинскими припасами. Огромный обоз, включавший более 400 тяжелых возов, заполонил собой всю Ордынку. Трубецкой к этому времени утратил контроль над ситуацией, но казаки сдаваться не собирались. Бой в городских развалинах, когда все решает не строй, не приказ начальства, а личная инициатива каждого воина, был для них привычной стихией. Вскоре на помощь подошли ратники Второго ополчения. И в тот момент, когда поляки уже праздновали победу, из развалин по обе стороны от Ордынки внезапно раздались плотные ружейные залпы. Когда же испуганные выстрелами обозные лошади начали переворачивать телеги и топтать идущих рядом людей, русские кинулись врукопашную. Занявший острожек полк погиб почти полностью, оставшиеся в живых венгры обратились в паническое бегство.
