Находившийся в замке брат епископа Теодорих попал в заложники к эзельцам. Захватив замок, они отправили посольства по всей земле эстов, уговаривая «сбросить с себя иго датчан и уничтожить в стране христианство», При этом «учили людей строить осадные машины, петереллы и прочие военные орудия».
На призыв откликнулись поморские области Вик, Гариана, а также Гервен, Вирония, Саккала, и Унгавия и вскоре восстание охватило всю Эстонию. Были перебиты братья-рыцари, фогты и другие немцы в замках Вильянди, Дерпте и Отепя, жители Виронии и Гервена пощадили своих священников и отправили их невредимыми в Ревель. «По всей Эстонии и Эзелю прошел тогда призыв на бой с датчанами и тевтонами, и самое имя христианства было изгнано из всех тех областей» – пишет Генрих Латвийский. Правители Саккалы отправили в Ригу посольство о мире, но с условием, что «веры христианской впредь не примут никогда, пока останется в стране хоть годовалый мальчик ростом в локоть», предлагая также обмен заложниками. Эзельцы, виронцы и гервенцы осадили Ревель, однако, взять его не удалось: осада была отбита вышедшими из замка датчанами.
Как следует из немецкой хроники, восстание эстов не было спровоцировано Новгородом. Оно началось с приморских областей и Сааремаа, а не из традиционно контактировавшими с Русью Уганди и Саккалы. Основные опорные пункты крестоносцев эсты захватывали сами. Лишь затем, когда сорвалась осада Ревеля, а меченосцы вновь втянули в войну латгалов и ливов, восстановленная Эстонская конфедерация обратились к Новгороду в поисках могущественного союзника. «Русских же из Новгорода и Пскова эсты призвали к себе на помощь, закрепили мир с ними и разместили – некоторых в Дорпате, некоторых – в Феллине, а других – в других землях, чтобы сражаться против тевтонов». Хронист добавляет немаловажную деталь, что при призвании русских в основные отбитые у немцев крепости эсты разделили с ними «коней, деньги, все имущество братьев-рыцарей и купцов, все, что захватили». Такой обычай преподнесения богатой захваченной добычи в средние века существовал в отношении сеньора или того, кому предлагались вассальные отношения. Становится виден политический замысел эстов: выйти из вассалитета Ордена и Дании и стать вассалами Новгорода. Отбитые замки были сильно укреплены. Генрих Латвийский сообщает о патереллах и баллистах (механических самострелах), размещенных на стенах крепостей. По его свидетельству, техника была захвачена у немцев. Однако часть этой техники вполне могла быть привезена русскими, имевшими на вооружении самострелы и баллисты уже со второй половины XII века.
В начале 1223 года восставшие начали ответное наступление на ливские земли Метсеполе и Торейду и латгальскую Трикату. Вместе с эстами в походе участвовали приведенный в Вильянди русский гарнизон. Его воевода Варемар погиб в одной их мелких стычек. Имя этого воеводы неславянское, вполне возможно, он мог быть родом из подвластных Новгороду финно-угорских земель.
Епископ Альберт дождавшись прибытия пилигримов, собрав меченосцев из Вендена и Зигевальде, а также мобилизовав дружины подвластных ливов и латгалов, начинает ответное наступление. В сражении на реке Имере крестоносцы и их союзники взяли реванш за поражение 1210 года. Хронист отмечает, что эсты «сопротивлялись весьма храбро», но вскоре побежали под напором рыцарского войска. Остатки разбитой дружины ушли в свою землю.
Епископ Альберт объявил новую мобилизацию и 1 августа 1223 года крестоносцы осадили Вильянди. Чуть более двух недель продолжалась оборона замка. Осаждавшие «соорудили малые осадные машины и патерэллы; построив крепкую и высокую башню из бревен, продвинули ее ко рву, чтобы можно было снизу вести подкоп под замок. Сильно им мешали, однако, баллистарии, бывшие в замке, ибо против христианских баллист у осажденных была масса баллист, отнятых у братьев-рыцарей, а против осадных машин христиан они и сами соорудили машины и патерэллы. И шел бой с обеих сторон много дней».
Поднаторевшие в штурмах крепостей немцам так и не удалось взять замок приступом, фактически он был взят просто тактикой «облежания». Прекратить сопротивление и сдаться вильяндцев заставил лишь недостаток воды и начавшийся в городе мор из-за жары и разлагавшихся трупов. Гарнизон крепости был беспощадно истреблен, а попавшие в плен русские воины подверглись позорной казни. «Что же касается русских, бывших в замке… – пишет Генрих Латвийский, – то после взятия замка всех повесили перед замком на страх другим русским». Как бы ни объяснял менестрель немецкой чести и доблести мотив поступка крестоносцев, он был недостоин рыцарского кодекса средневековья. Рыцарь мог убить пленного врага мечом или другим оружием, но не подвергать его позорной казни при помощи веревки.
Быть может, эта непристойная расправа с русским гарнизоном Вильянди стала дополнительной причиной надежды эстов на более серьезное вмешательство в события русских, причем уже не только Новгорода и Пскова. После падения Вильянди состоящее из нобилей посольство Саккалы отправилось в Суздаль к князю Юрию Всеволодовичу, считавшемуся самым влиятельным сеньором на Руси. Посольство было успешным, уже в том же году «послал король суздальский своего брата и с ним много войска в помощь новгородцам, и шли с ним новгородцы и король псковский со своими горожанами, и было всего в войске около двадцати тысяч человек». Численность русского войска, хронистом, конечно же, подверглась традиционному десятикратному преувеличению. В реальности брат суздальского князя Ярослав (тогда правивший Новгородом) и Владимир Псковский привели в Эстонию около двух тысяч воинов, что в общем-то составляло весьма внушительную дружину.
Русское войско подошло к Юрьеву, где жители, подтвердив вассальные отношения, вручили Ярославу богатые дары, а также передали в его руки знатных немецких пленников. Ярослав усилил гарнизон города, оставив там часть пришедших с ним людей. То же самое он сделал и в Отепя, желая, по выражению хрониста «иметь господство в Уганди и всей Эстонии». Присоединив к войску эстонскую дружину из Уганди, князь двинулся к ливским землям. Однако его планы были вскоре изменены. Прибывшая к нему дружина эзельцев уговорила его развернуться и нанести удар по засевшим в Ревельской цитадели датчанам. Ярослав последовал совету эзельцев. Пройдя сквозь разоренную Саккалу и увидев своих повешенных соотечественников на стене Вильянди, он направился через Гервен, Виронию и Варболэ. По дороге к нему присоединялись дружины из этих земель. Русское войско подошло к Ревелю и в течение месяца осаждало его, одновременно совершая рейды и истребляя и захватывая в плен крестоносцев по всей Эстонии. Но взять город так и не удалось, и отягченное добычей войско вернулось на Русь.
Об этом походе сообщает кратко и новгородский летописец (1223): «Прииде князь Ярославъ от брата и со всею областию къ Колываню, и повоева всю землю Чюдьскую, а полона приведоша бещисла, но город не взяша, а злата много взяша, и приидоша вси здрави».
Одновременно с осадой русскими Ревеля, немцы также неудачно пытались взять Юрьев, но также довольствовались лишь добычей.
Итогом похода были не только захват добычи и неудачная осада Ревеля. Соглашение о вассалитете Эстонии все же было заключено. Вскоре после похода Генрих Латвийский сообщает, что новгородцы и суздальцы послали в Юрьев бывшего князя Кокнесе Вячка, снабдив его дополнительным отрядом в двести человек лучников и деньгами, и «поручив господство в Дорпате и других областях, какие он сумеет подчинить себе». Бывший князь Кокнесе становился не просто наместником Юрьева, как его обычно представляют, он получил в управление все желавшие принять вассалитет русских эстонские области. Дерпт, а точнее Юрьев, всегда бывший основным центром русского присутствия в Эстонии, становился по задумке Ярослава лишь столицей фактически вновь создаваемого княжества, по структуре и форме власти близкого Есриксому княжеству, вассальному Полоцку. Юрьевский округ эстскими князьями, признававшими Вячко своим сеньором, был передан ему в домениальное владение, подати с которого шли в личное распоряжение князя. Он тут же развивает бурную деятельность, совершая походы в Вайгу, Виронию, Саккалу и Гервен, стремясь расширить выделенное ему владение. Немцы в ответ совершают походы и возвращают себе власть над Гервеном и Гарианой, а 14 апреля 1224 года вновь осадили Юрьев. Но и на этот раз безуспешно.
