12 апреля — заключение контракта на доставку казенных грузов по Ольско-Колымскому пути под залог своего имущества на случай убытка.
17 мая — получил подряд на постройку больничных зданий за 20 040 рублей.
2 декабря — прошение А. Е. Кулаковского на имя губернатора издавать на средства статистического комитета ежемесячно брошюру на якутском языке. Программа: 1) заметка по истории, географии и этнографии; 2) по сельскому хозяйству; 3) по якутской народной словесности.
1908, 24 апреля — напечатан «Абааhы андагара» (Вольный перевод «Клятвы Демона» М. Ю. Лермонтова).
1909, 3 марта — подписал контракт с начальником Иркутского почтово телеграфного округа Р. Ю. Зонненбургом на развоз телеграфного груза от г. Охотска до ст. Юдомо-Крестовской по Охотско-Якутскому телеграфному пути.
12 июня — комиссия, осмотрев здание для сифилитических больных и находя, что оно к контрольному сроку не окончено, постановила: все неоконченные работы произвести за счет неисправного подрядчика А. Е. Кулаковского.
Написана поэма «Дары реки».
1910, 21 января — принимает на себя ведение судебных процессов, возникающих с казной по доставке телеграфного груза по контрактам от 6 и 8 марта 1909 года.
Начал учительствовать в Качикатском наслеге Западно-Кангаласского улуса. Работал домашним учителем у С. П. Барашкова, связанного с Ленскими приисками.
Написаны стихотворения «Красивая девушка», «Пароход», поэма «Сон шамана».
1911, 28 февраля — являлся подрядчиком по доставке грузов из с. Ольска в г. Средне-Колымск.
13 марта — выбыл с прииска Бодайбо к месту приписки в Ботурусскую управу.
14 марта — получил подряд на постройку зданий Якутско-Охотской телеграфной линии.
16 сентября — выехал на Охотский тракт для поправки просеки Якутско-Охотской телеграфной линии.
1912, 18 января — написан устав кружка любителей якутского языка.
15 февраля — у Алексея Елисеевича и Евдокии Ивановны Кулаковских родился сын Алексей.
Создан первый вариант письма к якутской интеллигенции.
30 июля — прошение инспектору народных училищ Якутской области о назначении учителем в Вилюйское городское четырехклассное училище.
24 августа — приказ инспектора народных училищ 2-го района Якутской области о назначении А. Кулаковского и. о. учителя Вилюйского городского трехклассного училища.
25 августа — избран секретарем съезда «инородческих представителей для обсуждения вопроса об ознаменовании особым образом 300-летнего юбилея царствующего дома Романовых», открывшегося в Якутске.
Сентябрь — переезжает с семьей в Вилюйск.
30 октября — назначен библиотекарем училища и преподавателем естественной истории во всех отделениях и классах, физики во 2-м отделении 3-го класса, рисования во 2-м отделении 2-го класса, геометрии, русского языка и арифметики во всех отделениях 2-го класса.
18 ноября — пишет письмо Э. К. Пекарскому.
Написаны стихотворения «Спор разума с сердцем», «Благословение среднего поколения», «Чабыргах».
1913 — написано стихотворение «Обездоленный еще до рождения».
1914, 8 апреля — родился сын Реас.
Лето — поездка Кулаковского на пароходе из Вилюйска в Хочо. Пребывание в Хаданском наслеге Сунтарского улуса (бывший Хочинский улус), где гостил у олонхосута Михаила Веселого.
В Иркутске вышла книга Н. Толоконского «Якутские пословицы, загадки, святочные гадания, обряды, поверия, легенды», составленная в основном из материалов, собранных А. Е. Кулаковским.
1915, 6 февраля — прошение и. о. учителя Вилюйского высшего начального училища А. Е. Кулаковского об утверждении его в правах учителя высшего начального училища.
Написана статья «На якутов не угодишь».
1 июля — ездил в Петербург, чтобы встретиться с Э. К. Пекарским, но встреча не состоялась.
1 августа — уволен от исправления обязанностей учителя Вилюйского высшего начального училища.
Август — уезжает в Бодайбо, чтобы стать учителем Бодайбинской приисковой школы.
1916, лето — написано стихотворение «Оборотень».
Осень — назначен учителем в высшую начальную школу Верхоянского округа.
Написаны стихотворения «Благословение по-старинному», «Плач по умершему мужу».
1917, поздняя весна и лето — поездка из Булуна через Тюмятский наслег на низовье Оленька для изучения быта и языка местных якутов. Обошел низовье Лены и по берегу Ледовитого океана возвратился в Булун.
8 августа — назначен исполняющим должность окружного комиссара Временного правительства в с. Булун.
28 августа — составляет список лиц, пострадавших от прилива Ледовитого океана.
1919, 11 марта — приказ № 45 областного комиссара В. Н. Соловьева о снятии Кулаковского с должности комиссара Временного правительства в с. Булун за бездействие.
1920,14 апреля — фамилия А. Е. Кулаковского опубликована в списке амнистированных Якутской губернской комиссией за 1920 год.
14 августа — назначен заведующим художественно-литературной секцией подотдела исследований Якутской губернии.
2 сентября — назначен учителем в Качикатскую школу Восточно-Кангаласской волости.
1921, начало января — в «Красном севере» опубликована статья «Новая транскрипция якутского языка».
5 февраля — расстрелян друг, сподвижник и благодетель А. Е. Кулаковского Семен Петрович Барашков.
Кулаковским написано стихотворение «Городские девушки». Лето — занимается в Оймяконе сбором материалов.
Октябрь — декабрь — написано стихотворение «Старинная якутская клятва».
Зарублен в ГПУ брат — Иван Елисеевич Кулаковский.
1922, 2 января — умерла мать, 84-летняя Анастасия Николаевна Кулаковская.
1923, 22 ноября — Кулаковский приезжает в Сеймчан.
1924, начало года — сделан вольный перевод элегии Н. Г. Цыганова «Речка».
7 марта — завершена поэма «Наступление лета».
16 мая — после обсуждения рукописи «Словаря русских слов, перенятых и усвоенных якутами» на собрании Русского географического общества в Якутске Кулаковский избран членом-сотрудником общества.
21 июля — проводит в Оймяконе праздник наступления лета — ысыах.
8 сентября — принят на работу членом литературно-переводческой комиссии.
