Ганс-Дитрих Геншер попросил лично встретиться с заложниками, чтобы получить их разрешение на вылет в Каир. Исса еле сдерживал истерику. Он и остальные боевики «Черного сентября» не сомкнули глаз последние 24 часа. Исса сознавал, что время играет против них. Усталость снижала его внимание и реакцию и могла подтолкнуть к принятию необдуманных решений. У египтян сложились прекрасные отношения с ФАТХ, и там их готовы были встретить с распростертыми объятиями. Он понимал, что дальнейшее пребывание в Олимпийской деревне только снижало его шансы добиться поставленной цели. Чем больше времени боевики «Черного сентября» и заложники находились в Олимпийской деревне, тем сильнее росло опасение, что немцы готовились к штурму. Перелет в арабскую страну был прекрасным выходом из сложившейся патовой ситуации. Если Каир отказался бы принять борт с заложниками, они просто взяли бы курс на Марокко или Ливию.
В понимании «Черного сентября» первый этап операции был полностью реализован. Никогда прежде ни одна из палестинских террористических организаций не приковывала к себе такое внимание мировых СМИ. Захваты и взрывы самолетов, диверсионные вылазки и отдельные убийства воспринимались большинством обывателей как бандитизм, какими бы лозунгами они ни прикрывались. Теракт в Олимпийской деревне был политической акцией, стремящейся приковать внимание мирового сообщества к проблеме палестинских беженцев. Таким образом, благодаря боевикам «Черного сентября» более 12 часов сотни миллионов телезрителей вынуждены были наблюдать за палестино-израильским противостоянием. За полсуток Исса смог добиться большего, чем все палестинские террористические организации за последние пять лет непрерывной войны с Израилем. Лишним доказательством тому были переговоры с боевиками «Черного сентября», в которые на глазах у миллионов телезрителей вступили и предложили себя в качестве заложников первые лица Западной Германии, видные общественные деятели, а также спортивные функционеры МОК.
В 17:10 Исса удовлетворил условия Геншера и пропустил его вместе с мэром Олимпийской деревни Вальтером Трёгером в квартиру № 1. Они быстро поднялись по лестнице, ведущей на второй этаж, в комнату, где удерживали заложников. Пред вошедшими предстала леденящая кровь картина. Посреди комнаты на запекшемся багровом пятне лежало бездыханное тело тренера по тяжелой атлетике Йосефа Романо. Кровавые брызги и следы от автоматных очередей были видны на стенах. Йосеф Гутфройнд еле дышал, настолько сильно стягивали веревки, которыми его привязали к стулу. Остальные восемь заложников ожидали своей участи, сидя на двух кроватях в одном нижнем белье, связанные по рукам и ногам. Вальтер Трёгер позже вспоминал, что во время этого визита он не заметил в глазах заложников животный ужас обреченной жертвы, была в них какая-то усталая безысходность и безразличие ко всему происходившему. Несмотря на бесчеловечные условия, заложники ответили, что с ними обращались достаточно сносно.
Геншер представился федеральным министром внутренних дел. Он говорил на немецком, а Вальтер Трёгер переводил на английский язык. Геншер попытался успокоить заложников, заверив, что Израиль делает всё, что в его силах, чтобы поскорее помочь своим согражданам. Он также спросил у израильских заложников, будут ли они согласны вылететь вместе с похитителями в арабскую страну для последующего их обмена на палестинских заключенных. В ответ заложники лишь молча склонили головы. Перед тем как покинуть комнату, Вальтер Трёгер, потрясенный увиденным, вновь предложил обменять себя хотя бы на часть заложников. Но Исса был непреклонен. Позже Вальтер Трёгер рассказал, что его глубоко тронуло достоинство, с которым держались израильтяне.
С самого начала кризиса немцы допустили все ошибки, какие только были возможны. Шансы на успех были сведены к нулю. Несколько планов по освобождению заложников, спешно разработанных антикризисным комитетом, разбились вдребезги. Немцы не воспользовались реальной возможностью спасти заложников — запустить через вентиляционную систему парализующий газ. От этой идеи пришлось отказаться, поскольку газ не смогли найти. Начальник мюнхенской полиции Манфред Шрайбер хотел при первой же встрече захватить Иссу, но главарь боевиков сразу просчитал его намерения. Эта попытка могла очень дурно закончиться. Затем в 14:00 террористы разрешили подвести продукты для заложников. У полиции зародилась очередная авантюрная идея захватить боевиков, когда те будут забирать ящики. Но и здесь террористы были на шаг впереди. Исса самостоятельно занес в квартиру четыре ящика с продуктами, в то время как остальные боевики рассредоточились за шторами на всех этажах, готовые в любой момент открыть шквальную стрельбу из автоматов. Четвертая, еще более безумная попытка освобождения заложников планировалась в послеобеденные часы. В Олимпийскую деревню был направлен небольшой отряд пограничников. Как и прежде, специального оперативного плана разработано не было. Никто из пограничников не имел военной подготовки и тем более не был знаком с контртеррористическими методами. Главный критерий, по которому отбирали добровольцев в этот отряд, был вопрос: «Кому когда-нибудь приходилось стрелять?» Пограничников переодели в спортивные костюмы поверх бронежилетов и направили на крышу Коннолиштрассе, 31. По условленному сигналу они должны были ворваться в квартиру № 1 через окна и балконы. Всё это время команды репортеров снимали на камеры действия полиции и передавали свои репортажи в прямой эфир. Никто из кризисной комиссии даже не подумал о том, что во всех квартирах в Олимпийской деревне есть телевизоры, и террористы всё время спокойно наблюдали за всем, что происходило вокруг здания и на его крыше. Исса приоткрыл входную дверь и приказал, чтобы люди с автоматами покинули крышу и вышли за линию оцепления. В противном случае он был готов расстрелять двух заложников. В 18:00 Манфред Шрайбер отдал команду отойти, и очередная попытка освободить заложников прекратилась, даже не начавшись.
Абсурд заключался и в том, что Манфред Шрайбер, будучи шефом мюнхенской полиции, не был профессиональным полицейским. Он был успешным адвокатом, пожизненно назначенным на эту должность городским советом. За год до Олимпийских игр Шрайбер руководил освобождением заложников в ходе неудавшегося банковского ограбления. В результате неверно принятых им решений погиб заложник, и против Шрайбера было выдвинуто обвинение в непреднамеренном убийстве. Хотя он и был оправдан, вне всякого сомнения, это расследование отрицательно повлияло на его решительность в ходе последующего инцидента на Олимпийских играх 1972 года.
В антикризисной комиссии не было ни одного профессионала. Среди этого «докторского набора» (доктор Шрайбер, доктор Вольф, доктор Геншер) не оказалось ни одного человека, способного организовать освобождение израильских заложников. Руководство антикризисного штаба даже не знало, сколько боевиков находилось в корпусе на Коннолиштрассе, чем они были вооружены, были ли заложены взрывные устройства. Поначалу исходили из предположения, что вместе с Иссой в захвате участвовали еще трое боевиков. Но после посещения Геншером и Трёгером комнаты, в которой удерживались заложники, в антикризисном штабе пришли к выводу, что террористов не более четырех-пяти человек. Ошибка в оценке численности боевиков в конечном итоге стала одной из главных причин провала антитеррористической операции.
