В течение 27 декабря пилоты 33 Sqdn. RAF, согласно английским данным, сбили над Эс-Саллумом три SM.79, еще одна «Савойя» и один CR.42 получили повреждения, а один бомбардировщик и два истребителя были отнесены к категории вероятных побед. В тот день флаинг-офицер Вудвард записал на свой счет один поврежденный «Фиат» и одну вероятную победу. Итальянцы со своей стороны заявили о трех сбитых истребителях противника при одном потерянном SM.79.
28 декабря 1940 г. «Харрикейны» из 33 Sqdn. RAF перехватили над Эс-Саллумом восемь SM.79, летевших в сопровождении семи CR.42. Англичане сбили один бомбардировщик и один истребитель, и еще четыре «Савойи» и один «Фиат» были повреждены. При этом в бою только один «Харрикейн» получил незначительные повреждения. Флаинг-офицер Вудвард одержал свою девятую личную победу, сбив CR.42, пилот которого — соттотененте Руджеро Копарали (Ruggero Coparali) из 91° Squadr. 10° Gr. 2° Stormo С.Т. — погиб, а также повредил еще два SM.79.
Наступление британских войск успешно развивалось: 5 января 1941 г. они заняли порт Бардия, а 23 января — Тобрук. В боях в Киренаике около 125 тыс. итальянских солдат и офицеров попали в плен. 6 февраля итальянские части оставили Бенгази и продолжали отступать на юг вдоль ливийского побережья. Линия фронта окончательно стабилизировалась только к концу февраля в районе местечка Эль-Аджейла (El Agheila), расположенного на южном берегу залива Сидра.
В ходе боев Реджиа Аэронаутика понесла тяжелые потери и требовалось время, чтобы восстановить боеспособность ее подразделений, находившихся в Северной Африке. Командование RAF решило использовать сложившуюся ситуацию для усиления своих сил в Греции и потому уже во второй половине февраля истребители 33 Sqdn. RAF перелетели на греческий аэродром Лариса.
После полудня 23 марта десять «Харрикейнов» из 33 Sqdn. RAF во главе с новым командиром эскадрильи сквадрэн-лидером Пэтглом поднялись в воздух, чтобы нанести штурмовой удар по итальянскому полевому аэродрому около г. Фиери. Еще на подходе к цели англичане были атакованы приблизительно двадцатью G.50bis и С.200, и в ходе боя сбили три «Фиата», повредили два истребителя и одержали одну вероятную победу. В том бою флаинг-офицер Вудвард сбил один G.50bis, записав на свой счет десятую личную победу, а также повредил еще один «Фиат».
2 апреля с итальянского аэродрома Гротталье, в 17 км северо-западнее Таранто, в 12.55 взлетели пять бомбардировщиков Cant Z.1007bis из 106° Gr. 47° Stormo В.Т. во главе с капитано Пьером Луиджи Брагой (Pier Luigi Braga). Три самолета были из состава 260° Squadr. и два — из 261 ° Squadr. Они имели приказ атаковать греческий порт Волос, в заливе Пагаситикос. Вскоре из-за неисправности одного из двигателей один самолет повернул обратно, но остальные четыре продолжили полет ив 14.50 с высоты 6700 м сбросили на свою цель восемь 250-кг и двенадцать 100-кг бомб.
Когда бомбардировщики находились еще на подходе к Волосу, на аэродроме Лариса была объявлена тревога и шесть «Гладиаторов» из 112 Sqdn. RAF и четыре «Харрикейна» из 33 Sqdn. RAF получили приказ атаковать противника. Среди них был и истребитель флаинг-офицера Вудварда, но оказалось, что на нем еще не успели пополнить боекомплект после предыдущего вылета, и Вудварду пришлось несколько задержаться с взлетом. Однако ждать, пока оружейники полностью закончат работу, было слишком долго и потому после того, как были заряжены четыре пулемета в левом крыле, Вудвард сразу поднялся в воздух. Патронные же ящики всех четырех пулеметов в правой плоскости «Харрикейна» остались пустыми.
К этому времени Z.1007bis уже развернулись и легли на обратный курс. По данным RAF, сначала флайт-лейтенант Литтлер и флаинг-офицер Джеймс Киркпатрик (James Kirkpatrick) из 33 Sqdn. RAF совместными усилиями сбили один бомбардировщик, а затем Вудвард уже над Коринфским заливом сбил еще два. Потом он атаковал четвертый Z. 1007bis и, израсходовав при этом последние патроны, вернулся на аэродром Лариса. Согласно докладу Вудварда, за поврежденным бомбардировщиком тянулся дымный шлейф и он со снижением ушел в направлении западной части залива.
Фактически же 106° Gr. 47° Stormo В.Т. потеряла только два бомбардировщика. Самолет соттотененте Маурицио Морандини (Maurizio Morandini) из 260° Squadr. упал в нескольких километрах от аэродрома Алмирос (Almyros), в 26 км юго-западнее Волоса. Из его экипажа успел выпрыгнуть на парашюте только один человек, который затем был взят греками в плен. Z.1007bis тененте Марио Боцци (Mario Bozzi) из 261° Squadr. совершил вынужденную посадку на воду залива Патраикос, в районе г. Месолонгион. Его экипаж успел перебраться в спасательную шлюпку и Был затем подобран.
Днем 13 апреля одиночный «Харрикейн» флаинг-офицера Вудварда во время разведывательного полета в районе между македонскими городами Битола и Вире (Vire) встретил три Bf-109E. Атаковав их, Вудвард сбил один и повредил второй «Мессершмитт». Вернувшись на аэродром Лариса, он сообщил, что видел, как пилот сбитого истребителя выпрыгнул на парашюте. На следующий день Вудвард в районе села Сервия, в 21 км юго-восточнее г. Козани, сбил два и повредил один Ju-87R, после чего общее число его личных побед достигло пятнадцати.
Утром 19 апреля Вудвард сначала вместе со сквадрэн-лидером Пэттлом и флайт-лейтенантом Литтлером сбил южнее г. Ламия самолет-разведчик Hs-126 из 1.(H)/Aufkl.Gr.23, а затем в бою с Bf-109Е из III./JG77, проходившем в том же районе, записал на свой счет еще один «Мессершмитт». Вечером 20 апреля в ходе большого боя над гаванью Пирея он одержал свою последнюю победу в Греции, сбив Bf-110D. В конце апреля Вудвард на борту летающей лодки «Сандерленд» вылетел в Египет, где должен был получить новый «Харрикейн».
7 мая он вернулся в 33 Sqdn. RAF, которая тогда базировалась уже на аэродроме Малеме, на о. Крит. Тогда же Вудвард получил звание флайт-лейтенанта и был назначен командиром звена, а 9 мая 1941 г. он был награжден DFC.
14 мая самолеты Люфтваффе начали массированные налеты на аэродромы Малеме и Ираклион. К 18 мая оба аэродрома стали непригодными для дальнейшего использования, а базировавшиеся на них эскадрильи понесли значительные потери. В тот же день все уцелевшие английские самолеты получили приказ перелететь в Египет. Наземный персонал 80 Sqdn. RAF и 805 Sqdn. FAA смогли вывезти на «Сандерленде», а техники и пилоты других эскадрилий, включая флайт-лейтенанта Вудварда, лишившиеся в ходе налетов своих самолетов, остались на острове.
Утром 20 мая в районе аэродрома Малеме высадился немецкий воздушный десант, и там начались тяжелые бои. Подавляющее численное превосходство Люфтваффе над Критом позволило десантникам, несмотря на огромные потери, выполнить свою задачу. Около полудня 21 мая они полностью взяли аэродром под свой контроль, и, хотя взлетно-посадочная полоса еще обстреливалась англичанами, там сразу же начали садиться транспортные Ju-52/Зт с подкреплением.
Вскоре британские войска оставили все северо-западное побережье Крита и начали частично отходить на юг, к порту Сфакион, и частично — на восток, к порту Ираклион. Отступающие колонны, в которых шел и оставшийся персонал RAF, подвергались постоянным атакам с воздуха. 29 мая был отдан приказ об эвакуации всех английских, новозеландских и австралийских частей с Крита. Из 40 тыс. чел., насчитывавшихся в них по состоянию на 20 мая, только около 18 тыс. удалось перевезти на кораблях в Египет. В боях на острове погибли около 5800 чел. и еще около 16 тыс. чел. попали в плен. Среди тех, кому посчастливилось избежать подобной участи, был и флайт-лейтенант Вудвард, который покинул Крит на борту английского эсминца.
