1906 — Чан уезжает в Японию. Поступает в школу Цинхуа, знакомится с земляком Чэнь Цимэем, членом партии Сунь Ятсена «Китайский революционный объединенный союз».
Ноябрь или декабрь — Чан встречается с Сунь Ятсеном.
1907, лето — после возвращения из Японии поступает в подготовительную группу для желающих учиться в зарубежных военных школах, открытую в Баодинской военной академии.
1908, март — возвращается в Японию, где поступает в подготовительную военную школу «Симбу гакко» («Школу повышения боевого искусства»).
По рекомендации Чэнь Цимэя вступает в «Объединенный союз» Сунь Ятсена.
1909, лето — на короткое время возвращается в Китай для подготовки восстания против Цинской монархии.
1910, 27 апреля — рождение сына Цзинго.
Ноябрь — заканчивает школу «Симбу гакко» и начинает проходить практику в качестве унтер-офицера-стажера в 19-й роте полевой артиллерии 13-й японской дивизии в городе Такаде (остров Хонсю).
1911, 10 октября — в городе Учане происходит антимонархическое восстание, положившее начало буржуазной Синьхай-ской революции в Китае.
Конец октября — Чан отплывает в Шанхай, чтобы принять участие в революции.
Ноябрь — из рыбаков уезда Фэнхуа формирует отряд «презирающих смерть», во главе которого штурмует столицу провинции Чжэцзян, город Ханчжоу.
Декабрь — знакомится с Яо Ицинь (Ечэн) (род. 26 августа 1887 года) и берет ее в содержанки.
1912, 1 января — Сунь Ятсен вступает в должность временного президента и провозглашает Китайскую Республику.
14 января — Чан убивает Тао Чэнчжана, оппонента Сунь Ятсена и Чэнь Цимэя.
12 февраля — маньчжурский император Пу И отрекается от престола.
13 февраля — Сунь Ятсен подает в отставку, и через два дня генерала Юань Шикая избирают временным президентом.
Март — Чан вновь уезжает в Японию. Выбирает себе новое имя — Цзеши (Кайши — «Твердый как камень»). Издает журнал «Цзюныпэн» («Голос армии»).
25 августа — Сунь Ятсен основывает Националистическую партию (Гоминьдан). Чан вступает в нее.
1913, февраль — Гоминьдан одерживает победу на парламентских выборах. Чан возвращается в Китай.
Лето — конфликт между Сунь Ятсеном и Юань Шикаем. Сунь начинает вторую революцию — против Юань Шикая. Чан принимает в ней участие.
Ноябрь — Юань Шикай ставит Гоминьдан вне закона. Чан вновь уезжает в Японию.
1914, 8 июля — Сунь создает новую партию — Чжунго гэминдан (Китайская революционная партия). Чан вступает в нее.
1915, осень — зима — Чан принимает участие в новом восстании против Юань Шикая в Шанхае.
1916, 18 мая — Чэнь Цимэй погибает в результате покушения.
6 июня — Юань Шикай умирает. В Китае начинается многолетняя борьба за власть между региональными милитаристскими кликами.
1917 — Чан выбирает себе еще одно имя — Чжунчжэн («Срединный и правильный»).
1 сентября — Сунь Ятсена избирают генералиссимусом Южного Китая.
7–8 ноября — большевистская партия под руководством Ленина и Троцкого берет власть в Петрограде. В России происходит социалистическая революция.
1918–1919 — Чан принимает участие в боях на юге Китая на стороне Сунь Ятсена в составе Гуандунской армии, но у него возникает ряд конфликтов с командующим Чэнь Цзюнмином.
1919 — усыновляет сына своего друга, Дай Цзитао. Дает ему имя Вэйго и отдает на воспитание своей наложнице Ечэн.
10 октября — Сунь Ятсен реорганизует Китайскую революционную партию в Китайский Гоминьдан.
1920–1921 — Чан увлекается большевизмом, мечтает поехать в Советскую Россию.
1921, 7 апреля — Сунь Ятсена провозглашают в Кантоне чрезвычайным президентом Китайской Республики.
14 июня — умирает мать Чана.
23–31 июля — в Шанхае проходит I съезд Коммунистической партии Китая.
Декабрь — Чан берет новую содержанку, Дженни Чэнь Фэн (Цзежу) (род. 26 августа 1906 года).
1922, 15–16 июня — сторонники Чэнь Цзюнмина поднимают мятеж против Сунь Ятсена в Кантоне.
25 июня — Чан помогает Сунь Ятсену бежать из Кантона в Шанхай.
1923, 21 февраля — после захвата Кантона войсками дружественных Сунь Ятсену милитаристов Сунь Ятсен возвращается в этот город, где возглавляет южнокитайское правительство.
Апрель — Чан переезжает в Кантон.
16 августа — во главе делегации Гоминьдана отправляется в Москву, где в сентябре — ноябре ведет переговоры с вождями большевиков о помощи Гоминьдану.
Разочаровывается в большевизме, приходит к мысли о том, что большевики хотят захватить Китай.
1924, 20–30 января — в Кантоне проходит I съезд Гоминьдана. Чан присутствует на его заседаниях в качестве гостя.
3 мая — вступает в должность начальника гоминьдановской Офицерской школы сухопутных войск (школы Вампу).
15 октября — подавляет мятеж шантуаней (боевых охранных отрядов кантонских торговцев).
1925, февраль — март — участвует в Первом восточном походе против Чэнь Цзюнмина.
12 марта — умирает Сунь Ятсен.
30 мая — английские полицейские на Нанкин-роуд в Шанхае расстреливают демонстрацию китайцев. В стране начинается национальная революция.
Июнь — Чан разбивает расквартированные в Кантоне войска гуансийских и юньнаньских милитаристов.
20 августа — в результате покушения погибает соратник Сунь Ятсена Ляо Чжункай, многие вожди Гоминьдана оказываются скомпрометированы.
Чан Кайши приходит к власти вместе с Ван Цзинвэем.
26 августа — становится командиром 1-го корпуса Национально-революционной армии Гоминьдана.
Октябрь — посылает старшего сына Цзинго на учебу в СССР. Осень — зима — возглавляет Второй восточный поход против Чэнь Цзюнмина.
1926, 1–19 января — участвует в работе II съезда Гоминьдана в Кантоне. Избирается членом Центрального исполкома ГМД.
После съезда входит в Постоянный комитет и Политический комитет ЦИК.
20 марта — осуществляет бескровный переворот в Кантоне, отстраняет Ван Цзинвэя от власти.
