Май — становится главнокомандующим (генералиссимусом) Национально-революционной армией.
Начало июля — становится председателем Политического совета ЦИК Гоминьдана и начинает Северный поход.
1927, 22 марта — войска Чан Кайши вступают в Шанхай.
12 апреля — Чан Кайши развязывает белый антикоммунистический террор в Шанхае и других районах Восточного Китая.
18 апреля — провозглашает город Нанкин столицей Китая.
13 августа — из-за межфракционного конфликта в Гоминьдане Чан уходит в отставку со всех постов.
1 декабря — женится на Сун Мэйлин (род. 5 марта 1897 года).
1928, январь — переезжает в Нанкин и вновь становится главкомом (генералиссимусом) Национально-революционной армии.
Февраль — вновь становится председателем Политического совета ЦИК Гоминьдана.
Апрель — продолжает Северный поход и к 15 июня успешно завершает его.
10 октября — Чан становится председателем правительства Китайской Республики.
Декабрь — Маньчжурия мирно объединяется с Китаем.
1929, 1 января — Политический совет ЦИК Гоминьдана провозглашает начало периода политической опеки со стороны Гоминьдана над государством и обществом.
Февраль — апрель — Чан ведет войну с гуансийскими милитаристами.
Май — ведет войну с Фэн Юйсяном.
Сентябрь — декабрь — ведет войну с Чжан Факуем, Юй Цзобо, Ли Минжуем и «реорганизационистами».
1930, февраль — декабрь — ведет войну с Янь Сишанем.
Октябрь — ведет новую войну с Фэн Юйсяном.
23 октября — проходит обряд крещения по правилам методистской церкви.
24 ноября — Чан становится председателем Исполнительной палаты.
1930, конец — 1931, начало — войска Чан Кайши осуществляют первый карательный поход против Центрального Советского района в юго-восточном Китае и терпят поражение.
1931, апрель — май — войска Чан Кайши осуществляют второй карательный поход против Центрального Советского района и терпят поражение.
Июль — сентябрь — войска Чан Кайши осуществляют третий карательный поход против Центрального Советского района и терпят поражение.
18 сентября — японская Квантунская армия начинает оккупацию Маньчжурии.
15 декабря — из-за межфракционного конфликта в Гоминьдане Чан вновь уходит в отставку со всех постов.
1932, 22 января — Чан по просьбе правительства возвращается в Нанкин и вновь возглавляет армию.
28 января — 3 марта — в Шанхае происходят китайско-японские вооруженные столкновения.
Февраль — март — войска Чан Кайши осуществляют четвертый карательный поход против Центрального Советского района и терпят поражение.
1933, сентябрь — 1934, октябрь — войска Чан Кайши осуществляют пятый карательный поход против Центрального Советского района и побеждают.
Войска китайских коммунистов начинают Великий поход.
1934, весна — Чан Кайши начинает общекитайское движение «За новую жизнь!».
1935, октябрь — китайские коммунисты завершают Великий поход на северо-западе Китая.
16 декабря — Чан вновь становится председателем Исполнительной палаты.
1936, июнь — сентябрь — ведет войну с юго-западными милитаристами.
Сентябрь — начинает подготовку к шестому антикоммунистическому походу.
Октябрь — отправляет младшего сына Вэйго получать военное образование в Германии.
12–25 декабря — Сианьский инцидент.
1937, 19 апреля — старший сын Цзинго с семьей возвращается из СССР.
7 июля — Япония начинает широкомасштабную войну на севере Китая.
13 августа — Чан Кайши переносит боевые действия против японцев в Шанхай.
21 августа — СССР и Китай заключают договор о ненападении.
13 декабря — японцы захватывают Нанкин.
1938, 1 января — Чан уходит с поста председателя Исполнительной палаты.
29 марта — 1 апреля — Чан проводит Всекитайский чрезвычайный съезд Гоминьдана в городе Ухани, на котором его избирают цзунцаем (генеральным директором, вождем) Гоминьдана.
Июнь — по приказу Чан Кайши китайские солдаты взрывают дамбы на реке Хуанхэ для того, чтобы остановить продвижение японской армии.
25 октября — японцы захватывают Ухань.
Ноябрь — опасаясь, что японцы возьмут Чаншу, Чан отдает приказ сжечь город.
11 декабря — Чан вновь становится председателем Исполнительной палаты.
29 декабря — Ван Цзинвэй переходит на сторону японцев.
1939,1 сентября — начинается Вторая мировая война.
1940, 27 октября — младший сын Чана Вэйго возвращается в Китай.
1941, 6 января — гоминьдановские войска уничтожают штабную колонну коммунистической Новой 4-й армии.
Март — Рузвельт принимает решение оказать Китаю помощь по ленд-лизу.
7(8) декабря — Япония нападает на Соединенные Штаты.
1942, 1 января — публикуется Декларация Объединенных Наций. Китай включают в четверку ведущих стран мира.
3 января — Чан принимает предложение Рузвельта взять на себя верховное главнокомандование союзными войсками на китайском театре военных действий.
Февраль — Чан с супругой посещают Индию, встречаются с Ганди и Неру. Чан призывает англичан предоставить индийцам свободу «как можно скорее».
Март — в Китай прибывает начальник союзного штаба Чан Кайши, генерал-лейтенант Джозеф Уоррен Стилуэлл.
1943, 11 января — Соединенные Штаты и Великобритания отменяют неравноправные договоры с Китаем.
Март — Чан публикует книги «Судьба Китая» и «Китайская экономическая теория».
1 августа — Чан вновь становится председателем правительства Китайской Республики.
21–27 ноября — Чан с супругой принимают участие в каирской встрече трех держав (США, Великобритании и Китая).
